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361003

Sigma-Aldrich

Iron(III) chloride on silica gel

powder, extent of labeling: 5 wt. % loading

Sinônimo(s):

Ferric chloride on silica gel

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
Cl3Fe
Número CAS:
7705-08-0
Peso molecular:
162.20
Número MDL:
MFCD00011005
Código UNSPSC:
12352300
ID de substância PubChem:
57649442
NACRES:
NA.21

Formulário

powder

concentração

4-6 wt. % (FeCl3 basis, Na2S2O3, titration)

Extensão da rotulagem

5 wt. % loading

Impurezas

1.00-10.00% water (Karl Fischer)

cadeia de caracteres SMILES

Cl[Fe](Cl)Cl

InChI

1S/3ClH.Fe/h3*1H;/q;;;+3/p-3

chave InChI

RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K

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Descrição geral

Iron(III) chloride on silica gel consists of ferric chloride adsorbed on silica gel. It is a lewis acid commonly used in various chemical reactions like dehydration, acetal cleavage, rearrangements, thioacetalization and oxidative cyclizations. One of the methods reported for its synthesis is adding silica gel to an acetone solution followed by evaporating the solvent and then heating the mixture.

Aplicação

Iron(III) chloride on silica gel may be used as heterogeneous catalyst in the following studies:
  • Efficient and selective cleavage of acetals and ketals.
  • Synthesis of 4(3H)-quinazolinones under solvent free conditions.
  • Rapid, high yield and selective dehydration of alcohols.
  • To induce ring enlargement of tertiary cyclobutanols.
  • Synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives and1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives.
  • Protection of 1,5-dihydro-2,4-benzodithiepines.
  • Thioacetalization of carbonyl compounds.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H290,H318

Declarações de precaução

P234 - P280 - P305 + P351 + P338 - P390

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1

Código de classe de armazenamento

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBB0033V
SHBB0033
04396JJ
11025HS
05114TG

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Efficient and selective cleavage of acetals and ketals using ferric chloride adsorbed on silica gel.
Kim KS, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51(3), 404-407 (1986)
A rapid mild and efficient method of thioacetalization using anhydrous iron (III) chloride dispersed on silica gel.
Patney HK.
Tetrahedron Letters, 32(20), 2259-2260 (1991)
Reaction in dry media: silica gel supported ferric chloride catalyzed synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives.
Shaterian HR, et al.
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 183(12), 3136-3144 (2008)
Reactions in dry media. Ferric chloride adsorbed on silica gel. A multipurpose, easily controllable reagent.
Keinan E and Mazur Y.
The Journal of Organic Chemistry, 43(5), 1020-1022 (1978)
A Mild and Efficient Method for the Protection of Carbonyl Compounds as 1, 5-Dihydro-2, 4-benzodithiepines Using Anhydrous Iron (III) Chloride Dispersed on Silica Gel.
Patney HK.
Synthetic Communications, 23(13), 1829-1833 (1993)
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