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335452

Sigma-Aldrich

Lithium (trimethylsilyl)acetylide solution

0.5 M in THF

Sinônimo(s):

(Trimethylsilyl)ethynyllithium

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)3SiC≡CLi
Número CAS:
54655-07-1
Peso molecular:
104.15
Beilstein:
3587411
Número MDL:
MFCD00075059
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24860321
NACRES:
NA.22

forma

liquid

Nível de qualidade

100

concentração

0.5 M in THF

densidade

0.88 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

[Li]C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C5H9Si.Li/c1-5-6(2,3)4;/h2-4H3;

chave InChI

ZVXXEONXFWSCIZ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Lithium (trimethylsilyl)acetylide can be used as a reagent:
  • In the transmetalation and nucleophilic displacement reactions.
  • To prepare propargylic alcohol derivatives by reacting with aldehydes and ketones.
  • To synthesize α,βynones by treating with Weinreb amide or with isoxazolidide.
  • Along with Grignard reagent to convert γ- and δ-thiolactams to thioiminium salts, which are employed as key intermediates to produce disubstituted pyrrolidines.

Reacts with halotriazines to produce conductive, anisotropic carbon-nitrogen materials.

Embalagem

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informações legais

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

EUH019

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-9.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-23 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análise (COA)

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Sequential addition reaction of lithium acetylides and Grignard reagents to thioiminium salts from thiolactams leading to 2, 2-disubstituted cyclic amines
M Toshiaki, et al.
Tetrahedron, 62(26), 6312-6320 (2006)
Lithium (Trimethylsilyl) acetylide
Fuhry MM
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Chemistry of Materials, 6, 636-636 (1994)

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