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Sigma-Aldrich

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

98%

Sinônimo(s):

(±)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, 4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid lactam

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H7NO
Número CAS:
49805-30-3
Peso molecular:
109.13
Beilstein:
508342
Número MDL:
MFCD00213364
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24860009
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

100

Ensaio

98%

p.e.

102-106 °C/0.25 mmHg (lit.)

pf

54-58 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

O=C1N[C@H]2C[C@@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1

chave InChI

DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N

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Descrição geral

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is also referred as vince lactam.[1] It is a versatile intermediate in the synthesis of carbocyclic nucleosides.[2] 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one and its monohydrated complex was investigated in a supersonic jet by Fourier transform microwave spectroscopy.[1]

Aplicação

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one was used in:
  • preparation of (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxy-methoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine, a precursor of analog of bredinin[3]
  • synthesis of therapeutic drugs[1]
  • chemoenzymatic synthesis of (−)-carbovir[2]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302,H317

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

230.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

110 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCBB3668V
BCBB3668
05109ED
07010AY
01527BY

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Patricia Écija et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(41), 10099-10106 (2012-09-19)
2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH or Vince lactam) and its monohydrated complex (ABH···H(2)O) have been observed in a supersonic jet by Fourier transform microwave spectroscopy. ABH is broadly used in the synthesis of therapeutic drugs, whereas the ABH···H(2)O system offers a simple model
Chemoenzymatic synthesis of (-)-carbovir utilizing a whole cell catalysed resolution of 2-azabicyclo [2.2. 1] hept-5-en-3-one.
Steven, J. C.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 16, 1120-1121 (1990)
Vasu Nair et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 18(9), 11576-11585 (2013-09-21)
The natural nucleoside antibiotic, bredinin, exhibits antiviral and other biological activities. While various nucleosides related to bredinin have been synthesized, its carbocyclic analog has remained unknown. Synthesis of this heretofore unknown analog of bredinin is described. The key precursor, (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxy-methoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine

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