305472

Trimethyl orthoformate

anhydrous, 99.8%

• Sinônimo(s): TMOF, Trimethoxymethane
• Fórmula linear: CH(OCH₃)₃
• Número CAS: 149-73-5
• Peso molecular: 106.12
• Beilstein: 969215
• Número CE: 205-745-7
• Número MDL: MFCD00008483
• Código UNSPSC: 12352112
• eCl@ss: 39021015
• ID de substância PubChem: 24858434
• NACRES: NA.22

Propriedades

• grau: anhydrous
• Nível de qualidade: 200
• densidade de vapor: 3.67 (vs air)
• pressão de vapor: 23.5 mmHg ( 20 °C); 40 mmHg ( 30 °C); 57 mmHg ( 40 °C)
• Ensaio: 99.8%
• forma: liquid
• Lim. expl.: 5.1 %
• Impurezas: <0.002% water; <0.005% water (100 mL pkg)
• resíduo de evaporação: <0.0005%
• índice de refração: n20/D 1.379 (lit.)
• pb: 101-102 °C (lit.)
• densidade: 0.97 g/mL at 25 °C (lit.)
• cadeia de caracteres SMILES: COC(OC)OC
• InChI: 1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
• chave InChI: PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

Trimethyl orthoformate is a commonly used reagent in organic synthesis for the preparation of useful building blocks. It is also used to introduce the protecting group for aldehydes by the preparation of acetals. Acetals can be deprotected back to the aldehyde by using acid catalysts.

Aplicação

Trimethyl orthoformate can be used:

• To convert sulfonic acids to methyl esters.
• To convert 2-acylcyclohexanones to the corresponding acetal derivatives.
• To mediate Pinacol reaction of various 1,2-diols with tin(IV) chloride without the formation of water.
• To synthesize 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation with amine and sodium azide catalyzed by indium triflate under solvent-free conditions.
• For the N-methylation of amines in the presence of sulfuric acid.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS02,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H225,H319,H335
• Declarações de precaução: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• Classificações de perigo: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3
• Órgãos-alvo: Respiratory system
• Código de classe de armazenamento: 3 - Flammable liquids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 1
• Ponto de fulgor (°F): 55.4 °F - closed cup
• Ponto de fulgor (°C): 13 °C - closed cup
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter