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Sigma-Aldrich

Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I),dimer

98%

Sinônimo(s):

[Rh(coe)2Cl]2

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C32H56Cl2Rh2
Número CAS:
Peso molecular:
717.50
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161600
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensaio

98%

Formulário

powder

adequação da reação

core: rhodium
reagent type: catalyst

pf

190 °C (dec.) (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Cl[Rh].Cl[Rh].C1CCCC=CCC1.C2CCCC=CCC2.C3CCCC=CCC3.C4CCCC=CCC4

InChI

1S/4C8H14.2ClH.2Rh/c4*1-2-4-6-8-7-5-3-1;;;;/h4*1-2H,3-8H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2/b4*2-1-;;;;

chave InChI

GQPAPAIPOLEZHT-XFCUKONHSA-L

Aplicação

Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I),dimer can be used as a catalyst:
  • To synthesize enantioenriched gem-diaryl sulfonates by asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds.[1]
  • In direct C-arylation of N-unprotected indoles and pyrroles.[2]
  • In the carboxylation of arenes via C-H bond activation.[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chiral Phosphite-Olefin Ligands: Application in Rh-Catalyzed Asymmetric 1, 4-Addition of Arylboronic Acids to beta-Aryl-alpha, beta-unsaturated Sulfonates
Yue-Na Y and Ming-Hua X
Acta Chimica Sinica , 72(7), 815-819 (2014)
Direct C-arylation of free (NH)-indoles and pyrroles catalyzed by Ar- Rh (III) complexes assembled in situ
Wang X, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(14), 4996-4997 (2005)
Substrate control of stereoselection in the rhodium (I) catalyzed intramolecular [4+ 2] cycloaddition reaction
O'Mahony DJR, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 1(12), 2038-2040 (2003)
Rhodium-catalyzed C-C bond cleavage reactions-an update
Korotvicka A, et al.
Current Organic Chemistry, 16(10), 1170-1214 (2012)
Rhodium (I)-catalyzed direct carboxylation of arenes with CO2 via chelation-assisted C- H bond activation
Mizuno H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(5), 1251-1253 (2011)

Artigos

Discover the role of boronic acids in enantioenriched C(sp2)–C(sp2) product synthesis, specifically the rhodium-catalyzed Suzuki–Miyaura-type arylations of allylic halides and cyclobutenes.

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