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Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

technical grade

Sinônimo(s):

(2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane, Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether, SEM-Cl, SEM-chloride

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
Número CAS:
76513-69-4
Peso molecular:
166.72
Beilstein:
3587289
Número CE:
278-483-4
Número MDL:
MFCD00009919
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
24854351
NACRES:
NA.22

grau

technical grade

Nível de qualidade

100

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.435 (lit.)

pb

170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)

densidade

0.942 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

C[Si](C)(C)CCOCCl

InChI

1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3

chave InChI

BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Learn More at the Professor and Product Portal of Professor Bruce Lipshutz.

Aplicação

Phenol protecting group in the synthesis of laterifluorones.
Used to prepare a SEM-ether which was, in turn, removed with BBr3 and cyclized to a benzo-oxapane.

Características e benefícios

Convenient hydroxyl-protecting reagent. SEM-ethers are stable over a wide pH range, and can be selectively cleaved with fluoride ion under mild aprotic conditions.

Pictogramas

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H226,H314

Classificações de perigo

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

114.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

46 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análise (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 55, 5180-5180 (1990)
K C Nicolaou et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(17), 5493-5501 (2004-04-29)
The total synthesis of 1-O-methyllateriflorone (2) is described. The construction of the cage-like domain of the molecule involved a biomimetic Claisen/Diels-Alder cascade, whereas the novel spiroxalactone framework was generated by an intramolecular Michael reaction within precursor 16a involving the carboxylate
Tetrahedron Letters, 47, 5909-5909 (2006)

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Prof. Bruce Lipshutz and co-workers have developed designer surfactants to allow several classes of transformations (e.g. Suzuki-Miyaura, Olefin Metathesis, 1,4-Addition to Enones, etc.) to be performed in water.

Nossa equipe de cientistas tem experiência em todas as áreas de pesquisa, incluindo Life Sciences, ciência de materiais, síntese química, cromatografia, química analítica e muitas outras.

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