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Merck
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P73803

Sigma-Aldrich

Pyrrolidine

99%

Synonyme(s) :

Tetrahydropyrrole, Tetramethyleneimine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H9N
Numéro CAS:
123-75-1
Poids moléculaire :
71.12
Beilstein:
102395
Numéro CE :
204-648-7
Numéro MDL:
MFCD00005249
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24898844
Nomenclature NACRES :
NA.22
Essai:
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Densité de vapeur

2.45 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

128 mmHg ( 39 °C)
49 mmHg ( 20 °C)

Essai

99%

Température d'inflammation spontanée

653 °F

Limite d'explosivité

10.6 %

Indice de réfraction

n20/D 1.443 (lit.)

Densité

0.852 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CCNC1

InChI

1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

Clé InChI

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Pyrrolidine is a heterocyclic building block used in organic synthesis and a scaffold for biologically active compounds.[1]

Application

Pyrrolidine has been used for the synthesis of N-benzoyl pyrrolidine from benzaldehyde via oxidative amination.[2] It may be used as a catalyst for the synthesis of N-sulfinyl aldimines from carbonyl compounds and sulfonamides.[3]
Pyrrolidine can also be used to synthesize:
  • Taddol-pyrrolidine phosphoramidite, a ligand for rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of pentenyl isocyanate and 4- ethynylanisole.[4]
  • H,4 PyrrolidineQuin-BAM (′PBAM′), a selective catalyst for the aza-Henry addition of nitroalkanes to aryl aldimines.{88]
  • 1,2,3,3a,4,9-Hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline by reacting with o-aminobenzaldehyde.[5]

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302 + H332,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

37.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

3 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK6809
STBK8833
STBK9240
STBK2153
STBK1198

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Pyrrolidine in drug discovery: a versatile scaffold for novel biologically active compounds
Li Petri G, et al.
Topics in Current Chemistry, 379, 1-46 (2021)
o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone
Zhang C, et al.
Organic Syntheses, 89, 274-274 (2012)
Preparation of N-Sulfinyl Aldimines using Pyrrolidine as Catalyst via Iminium Ion Activation
Morales S, et al.
Organic Syntheses, 94, 346-346 (2017)
Metal?Free One?Pot Oxidative Amination of Aromatic Aldehydes: Conversion of Benzaldehyde to N?Benzoyl Pyrrolidine.
Ekoue?Kovi K & Wolf C
Organic Syntheses, 1-7 (2010)
Enantioselective Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Pentenyl Isocyanate and 4-Ethynylanisole: Preparation and Use of Taddol-pyrrolidine Phosphoramidite
Oberg KM, et al.
Organic Syntheses, 91, 150-150 (2014)
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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