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Merck

P7412

Sigma-Aldrich

Pirenzepine dihydrochloride

≥98% (TLC), powder

Synonym(e):

5,11-Dihydro-11-[(4-methyl-1-piperazinyl)acetyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one dihydrochloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H21N5O2 · 2HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
424.32
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Farbe

white to light yellow

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL

SMILES String

Cl[H].Cl[H].CN1CCN(CC1)CC(=O)N2c3ccccc3C(=O)Nc4cccnc24

InChI

1S/C19H21N5O2.2ClH/c1-22-9-11-23(12-10-22)13-17(25)24-16-7-3-2-5-14(16)19(26)21-15-6-4-8-20-18(15)24;;/h2-8H,9-13H2,1H3,(H,21,26);2*1H

InChIKey

FFNMBRCFFADNAO-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... CHRM1(1128)

Allgemeine Beschreibung

Pirenzepine dihydrochloride is an anticholinergic agent.[1][2] It is also considered as an antiulcer drug.[3] It is used to treat myopia, gastric and duodenal ulcers.[1][4] Pirenzepine dihydrochloride induces the dimerization of muscarinic M1 receptors.[5]

Anwendung

Pirenzepine dihydrochloride has been used
  • in transactivation of fibroblast growth factor receptor (FGFR).[6]
  • as a supplement in cell culture.[7]
  • for the stimulation of human fibroblasts[8]

Biochem./physiol. Wirkung

Selective M1 muscarinic acetylcholine receptor antagonist.

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Muscarinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Vorsicht

Hygroscopic; store desiccated at room temperature.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Pirenzepine promotes the dimerization of muscarinic M1 receptors through a three-step binding process
Ilien B, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 13(6), jbc-M109 (2009)
Ion-paired pirenzepine-loaded micelles as an ophthalmic delivery system for the treatment of myopia
Li Y, et al.
Nanomedicine: Nanotechnology, Biology, and Medicine, 13(6), 2079-2089 (2017)
Mariko Iwase et al.
Biological & pharmaceutical bulletin, 40(10), 1654-1660 (2017-10-03)
OTC drugs have an important role in self-medication. However, the pharmacokinetic properties of some OTC drugs have not been fully investigated and reports concerning their drug interactions are insufficient. Several gastrointestinal drugs are available as OTC drugs. Because of their
Pirenzepine
Carmine AA and Brogden RN
Drugs, 30(2), 85-126 (1985)
Muscarinic acetylcholine type 1 receptor activity constrains neurite outgrowth by inhibiting microtubule polymerization and mitochondrial trafficking in adult sensory neurons
Sabbir MG, et al.
Frontiers in Neuroscience, 12(3), 229-237 (2018)

Artikel

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