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Merck

G8397

Sigma-Aldrich

Monosialogangliosid GM2 aus Rinderhirn

≥95% (TLC), lyophilized powder

Synonym(e):

Gangliosid GM2, monosialo

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

CAS-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

product name

Monosialogangliosid GM2 aus Rinderhirn, ≥95% (TLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (TLC)

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C68H123N3O26/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-51(81)71-44(45(78)33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-2)40-90-65-58(86)57(85)60(49(38-74)93-65)95-66-59(87)63(61(50(39-75)94-66)96-64-53(70-43(4)77)56(84)55(83)48(37-73)92-64)91-41-68(67(88)89)35-46(79)52(69-42(3)76)62(97-68)54(82)47(80)36-72/h31,33,44-50,52-66,72-75,78-80,82-87H,5-30,32,34-41H2,1-4H3,(H,69,76)(H,70,77)(H,71,81)(H,88,89)/b33-31+/t44-,45+,46-,47+,48+,49+,50+,52+,53+,54+,55-,56+,57+,58+,59+,60+,61-,62+,63+,64-,65-,66-,68-/m1/s1

InChIKey

USMMPBVNWHAJBE-YMEOXFOQSA-N

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Amino Acid Sequence

Cer-Glc-Gal(NeuAc)-GalNAc

Allgemeine Beschreibung

Gangliosid GM2 (GM2), ein monosialisches Gangliosid, gehört zur Gruppe der Glycosphingolipide, die überwiegend in der äußeren Membranhälfte der Plasmamembran vorkommen. Ganglioside sind amphipathische Moleküle, die eine Kopfgruppe (durch Kohlenhydrate modifiziert) mit negativer Ladung enthalten. Die Kohlenhydratgruppen unterscheiden sich zwischen Spezies. GM2 wird in erster Linie in Nervengewebe exprimiert.
Ganglioside sind Hauptbestandteile von neuronale Zellmembrane und vom endoplasmatischen Reticulum. Sie enthalten eine Sialat-Polysaccharid-Kette gelinkt an Ceramid durch eine β-glykosidische Bindung. Mehr über die Klassifikation der Ganglioside siehe Svennerholm, L., et al. (eds.), Structure and Function of Gangliosides, New York, Plenum, 1980.

Anwendung

Monosialogangliosid GM2 aus Rinderhirn wird wie folgt verwendet:
  • zum Untersuchen der Wirkung von GM2-Ergänzung und -Abreicherung aller zellulären Gangliosid-Unterarten auf den Neuritenauswuchs und das neuronale Überleben unter Verwendung von Spinalganglion-Neuronen von Hunden
  • als Referenzstandard für die Hochleistungsdünnschichtchromatografie (HPTLC) und als Antigene für ELISA (enzyme-linked immunosorbent assay) zum Analysieren der Gangliosidsignaturen von humanen Prostatakrebszellen (CaP)
  • als Komponente des Reaktionspuffers zum Durchführen eines In-vitro-Aktivitätsassays von GM1-Synthase

Biochem./physiol. Wirkung

Gangliosid GM2 (GM2) ist einer der wesentlichen Bestandteile der Zellmembran und essenziell für Zellsignalisierung und -metabolismus. Verschiedene Studien zeigen die Beteiligung von Gangliosiden an Krebs, Infektionen mit Reovirus vom Serotyp 1 sowie Insulinsekretion und -regulation. GM2 spielt eine schützende Rolle, indem es in Tumorzellen mit der Adhäsion, Motilität und Proliferation assoziiert. Eine verringerte Expression von GM2 weist auf eine weitreichende Krebsmalignität hin. GM2 dient als Rezeptor für Reovirus-Stamm Typ 1 Lang (T1L). Eine abnormale Regulation von GM2 wurde bei verschiedenen Erkrankungen im Zusammenhang mit dem Nervensystem festgestellt.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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H C Yohe et al.
Glycobiology, 7(8), 1215-1227 (1998-02-10)
Sialoglycosphingolipids (gangliosides) have been increasingly implicated as regulators of membrane signaling events. Macrophage ganglioside patterns dramatically increase in complexity when murine peritoneal macrophages are stimulated in vivo with the appearance of the sialidase-sensitive monosialoganglioside GM1b (cisGM1) as a major component.
M Sorice et al.
Bioscience reports, 19(3), 197-208 (1999-10-08)
In this study we analyzed by immunofluorescence, laser confocal microscopy, immunoelectron microscopy and label fracture technique the ganglioside distribution on the plasma membrane of several different cell types: human peripheral blood lymphocytes (PBL), Molt-4 lymphoid cells, and NIH 3T3 fibroblasts
K Nohara et al.
Breast cancer research and treatment, 48(2), 149-157 (1998-05-22)
Much evidence has shown that glycosphingolipids are involved in cellular recognition, regulation of cell growth, and metastasis. In the present study, the major glycosphingolipids of two widely studied human breast cancer cell lines were examined. The MCF-7 cell line has
Angie Rupp et al.
Journal of the peripheral nervous system : JPNS, 18(1), 75-88 (2013-03-26)
Acute canine polyradiculoneuritis (ACP) is considered to be the canine equivalent of the human peripheral nerve disorder Guillain-Barré syndrome (GBS); an aetiological relationship, however, remains to be demonstrated. In GBS, anti-glycolipid antibodies (Abs) are considered as important disease mediators. To
Mitsuo Saito et al.
Journal of neurochemistry, 121(4), 649-661 (2012-03-01)
GM2 ganglioside in the brain increased during ethanol-induced acute apoptotic neurodegeneration in 7-day-old mice. A small but a significant increase observed 2 h after ethanol exposure was followed by a marked increase around 24 h. Subcellular fractionation of the brain

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