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D054

Sigma-Aldrich

R(+)-SCH-23390 -hydrochlorid

≥98% (HPLC), solid

Synonym(e):

R(+)-7-Chlor-8-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin -hydrochlorid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H18ClNO · HCl
CAS-Nummer:
125941-87-9
Molekulargewicht:
324.24
MDL-Nummer:
MFCD00069249
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24277910
NACRES:
NA.77

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Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]/D +32.1°, c = 1 in DMF(lit.)

Lagerbedingungen

desiccated
protect from light

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: >5 mg/mL

SMILES String

Cl[H].CN1CCc2cc(Cl)c(O)cc2[C@H](C1)c3ccccc3

InChI

1S/C17H18ClNO.ClH/c1-19-8-7-13-9-16(18)17(20)10-14(13)15(11-19)12-5-3-2-4-6-12;/h2-6,9-10,15,20H,7-8,11H2,1H3;1H/t15-;/m1./s1

InChIKey

OYCAEWMSOPMASE-XFULWGLBSA-N

Angaben zum Gen

human ... DRD1(1812)

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Anwendung

R(+)-SCH-23390-Hydrochlorid wurde verwendet:
  • für die intraperitoneale Injektion in Laborratten zur Untersuchung der Rolle des D1-Rezeptors bei der Sensibilisierung[1]
  • als ein D1-Rezeptor-selektiver Antagonist für intrakraniale Arzneistoffinfusionen[2]
  • als ein Antagonist des D1-Rezeptors zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Lernfähigkeit in Fischen[3]

Biochem./physiol. Wirkung

R(+)-SCH-23390-Hydrochlorid ist ein selektiver D1-Dopaminrezeptorantagonist. Es hat eine größere Bindungsfähigkeit an 5-Hydroxytryptamin-2 (5-HT2) und 5-HT1C-Serotoninrezeptor-Subtypen in-vitro. Die Halbwertszeit von R(+)-SCH-23390 beträgt 25 Minuten nach der Verabreichung. Es bekannt, dass es eine anti-stereotypische und eine kataleptogene Wirkung hat. Es hat auch eine hemmende Wirkung auf die motorische Aktivität.[4]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist auf den Seiten Dopamine Receptors und Potassium Channels im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Rechtliche Hinweise

Wird mit der Genehmigung von Schering-Plough verkauft.

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000338115
0000242277
0000350431
0000242277
0000338115

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L C Iorio et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 226(2), 462-468 (1983-08-01)
SCH 23390 [R-(+)-8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-phenyl-1H-3-benzazepine-7-ol) possesses pharmacologic effects similar to standard antipsychotics, including selective supression of conditioned avoidance responding in rats and squirrel monkeys, blockade of apomorphine-induced stereotypy in rats and blockade of methamphetamine-induced lethality in aggregated mice. At effective doses in
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[125I]SCH 23982, [125I]8-iodo-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-phenyl-1H-3-benzazepine-7-ol, binds reversibly and with high affinity (Kd = 0.7 +/- 0.05 nM) to specific binding sites (maximum binding = 108 +/- 3.5 fmol/mg) in the caudate nucleus of the rat brain. The caudate binding site displays pharmacological
SCH 23390: the first selective dopamine D1-like receptor antagonist
Bourne James A
Cns Drug Reviews, 7(4), 399-414 (2001)
Rewarding properties of methylphenidate: sensitization by prior exposure to the drug and effects of dopamine D1-and D2-receptor antagonists
Meririnne E, et al.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 298(2), 539-550 (2001)
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Questions

1–7 of 7 Questions  

  1. What is the melting point of Product D054, R(+)-SCH-23390 hydrochloride?

    1 answer

    1. The melting point is 247-248°C.

      Helpful?

  2. Is Product D054, R(+)-SCH-23390 hydrochloride, light sensitive?

    1 answer

    1. Yes, D054 is light sensitive. The powder form of the product, as well as solutions of the product, need to be protected from light.

      Helpful?

  3. How does the storage temperature relate to shipping conditions?

    1 answer

    1. The storage conditions that a Sigma-Aldrich catalog and label recommend for products are deliberately conservative. For many products, long-term storage at low temperatures will increase the time during which they are expected to remain in specification and therefore are labeled accordingly. Where short-term storage, shipping time frame, or exposure to conditions other than those recommended for long-term storage will not affect product quality, Sigma-Aldrich will ship at ambient temperature. The products sensitive to short-term exposure to conditions other than their recommended long-term storage are shipped on wet or dry ice. Ambient temperature shipping helps to control shipping costs for our customers. At any time, our customers can request wet- or dry-ice shipment, but the special handling is at customer expense if our product history indicates that the product is stable for regular shipment.

      Helpful?

  4. How do I dissolve Product D054, R(+)-SCH-23390 hydrochloride?

    1 answer

    1. The D054 is tested for solublity in water at > 5 mg/mL. The product is also reported to be soluble in DMSO at 3mg/mL, and in ethanol at 2 mg/mL.

      Helpful?

  5. Is Product D054, R(+)-SCH-23390 hydrochloride, only selective for the D1 dopamine receptor antagonist?

    1 answer

    1. The D054 is a selective D1 dopamine receptor antagonist, but is also selective to the D5.

      Helpful?

  6. What is the solution stability of Product D054, R(+)-SCH-23390 hydrochloride?

    1 answer

    1. Solutions may be stored for approximately 24 hours at 2-8 °C, protected from exposure to light.

      Helpful?

  7. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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