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P0256

Sigma-Aldrich

Pyrithiamin -hydrobromid

~95%, crystalline

Synonym(e):

1-([4-Amino-2-methyl]-5-pyrimidylmethyl)-2-methyl-3-(β-hydroxyethyl)-pyridiniumbromid, Neopyrithiamin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H18N4O · 2HBr
CAS-Nummer:
534-64-5
Molekulargewicht:
420.14
EG-Nummer:
208-604-8
MDL-Nummer:
MFCD00058193
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
57654495
NACRES:
NA.22

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Assay

~95%

Form

crystalline

Farbe

off-white to yellow

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Br.[Br-].Cc1ncc(C[n+]2cccc(CCO)c2C)c(N)n1

InChI

1S/C14H19N4O.2BrH/c1-10-12(5-7-19)4-3-6-18(10)9-13-8-16-11(2)17-14(13)15;;/h3-4,6,8,19H,5,7,9H2,1-2H3,(H2,15,16,17);2*1H/q+1;;/p-1

InChIKey

DMVBWVASDWGFNH-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Pyrithiamin-Hydrobromid ist ein heterozyklischer Baustein und ein wertvolles Werkzeug in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie, da er einen Thiaminmangel nachahmen kann und das Potenzial für die Entwicklung neuer Verbindungen mit nützlichen pharmakologischen Eigenschaften besitzt. [1] [2]

Anwendung

Pyrithiamin-Hydrobromid kann als Ausgangsstoff für die Synthese von Pyrithiaminpyrophosphat verwendet werden. [2]

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
077F0730
077F0728

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Xiaohua He et al.
Neuropsychopharmacology : official publication of the American College of Neuropsychopharmacology, 32(10), 2207-2216 (2007-02-15)
The relative roles of alcohol and thiamine deficiency in causing brain damage remain controversial in alcoholics without the Wernicke-Korsakoff syndrome. Experimental control over alcohol consumption and diet are impossible in humans but can be accomplished in animal models. This experiment
Adolf Pfefferbaum et al.
Neuropsychopharmacology : official publication of the American College of Neuropsychopharmacology, 32(5), 1159-1177 (2006-05-26)
Wernicke's encephalopathy (WE) is characterized by lesions in thalamus, hypothalamus (including mammillary nuclei), and inferior colliculi, results in serious disabilities, has an etiology of thiamine deficiency, is treatable with thiamine, and occurs most commonly with alcoholism. Despite decades of study
Stéphane Thore et al.
Science (New York, N.Y.), 312(5777), 1208-1211 (2006-05-06)
Riboswitches are untranslated regions of messenger RNA, which adopt alternate structures depending on the binding of specific metabolites. Such conformational switching regulates the expression of proteins involved in the biosynthesis of riboswitch substrates. Here, we present the 2.9 angstrom-resolution crystal
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The physiological significance of thiaminase II, which catalyzes the hydrolysis of thiamin, has remained elusive for several decades. The C-terminal domains of THI20 family proteins (THI20/21/22) and the whole region of PET18 gene product of Saccharomyces cerevisiae are homologous to
Jessica J Roland et al.
Neurobiology of learning and memory, 87(1), 123-132 (2006-09-19)
A rodent model of diencephalic amnesia, pyrithiamine-induced thiamine deficiency (PTD), was used to investigate the dynamic role of hippocampal and striatal acetylcholine (ACh) efflux across acquisition of a nonmatching-to-position (NMTP) T-maze task. Changes in ACh efflux were measured in rats
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