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Sigma-Aldrich

Chrysen

Synonym(e):

1,2-Benzophenanthrene, Phenacene, Benzo[a]phenanthrene

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H12
CAS-Nummer:
218-01-9
Molekulargewicht:
228.29
Beilstein:
1909297
EG-Nummer:
205-923-4
MDL-Nummer:
MFCD00003698
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329767436
NACRES:
NA.22

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Form

solid

Qualitätsniveau

100

bp

448 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

252-254 °C (lit.)

SMILES String

c1ccc2c(c1)ccc3c4ccccc4ccc23

InChI

1S/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/h1-12H

InChIKey

WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Chrysene can be used as a building block to synthesize:
  • Chrysene-based tetracarboxy-substituted bis[5]helicenes via double Perkin reactions followed by Pd-catalyzed cyclizations.[1]
  • Chrysene-based azahelicene derivatives are applicable in Perovskite solar cells.[2]
  • 3,6,9,12-tetrakis(4-tert-butylphenyl)chrysene applicable as a blue emitter for OLEDs.[3]

Piktogramme

Health hazardEnvironment
GHS08,GHS09

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Muta. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH SVHC Candidate List

CAS No.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SDBB3019
STBL1865
STBK7506
STBK7505
STBK5206

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From chrysene to double [5] Helicenes
Bock H, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2015(5), 1033-1039 (2015)
Alex S Ionkin et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20), 2319-2321 (2008-05-14)
The first tetra-substituted non-fused chrysene, 3,6,9,12-tetrakis(4-tert-butylphenyl)chrysene with blue electroluminescence at 450 nm, and with a radiance of 500 cd m(-2), was synthesized by a two-step procedure: direct bromination of chrysene in trimethyl phosphate, followed by palladium-catalyzed cross-coupling of tetrabromochrysene and
Zefeng Tang et al.
ChemSusChem, 14(22), 4923-4928 (2021-10-13)
Chrysene is a readily available material for exploring new polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). In this study, two chrysene based azahelicenes, nine-membered BA7 and ten-membered DA6, are constructed by intermolecular oxidative annulation of 6-aminochrysene and intramolecular annulation of N6 ,N12 -bis(1-chloronaphthalen-2-yl)chrysene-6,12-diamine

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