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Sigma-Aldrich

(S,S′,R,R′)-TangPhos-Rhodium-Komplex

Synonym(e):

(S,S′,R,R′)-TangPhos-(cyclooctadien)-rhodium(I)]-tetrafluoroborat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H44BF4P2Rh
Molekulargewicht:
584.26
MDL-Nummer:
MFCD07782006
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24884438
NACRES:
NA.22

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C

Qualitätsniveau

100

SMILES String

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CC(C)(C)P2CCCC2C3CCCP3C(C)(C)C

InChI

1S/C16H32P2.C8H12.BF4.Rh/c1-15(2,3)17-11-7-9-13(17)14-10-8-12-18(14)16(4,5)6;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)5;/h13-14H,7-12H2,1-6H3;1-2,7-8H,3-6H2;;/q;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;/t13-,14-,17?,18?;;;/m1.../s1

InChIKey

MIRRQDFJJORQIW-WTXJZQGQSA-N

Allgemeine Beschreibung

(S,S′,R,R′)-TangPhos-rhodium complex is an electron-rich, low molecular weight and rigid P-chiral bisphospholane ligand for transition metal catalyzed asymmetric hydrogenation.

Anwendung

Highly efficient in rhodium-catalyzed hydrogenation of α-dehyroamino acids and α-arylenamides,[1] β-(acylamino)acrylates,[2] itaconic acids, and enol acetates.[3] Also gives outstanding enantioselectivities in asymmetric hydroformylation reactions.[4]
Chiral Quest Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
01221HD

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Axtell, A. T. et al.
Organometallics, 25, 5003-5003 (2006)
A chiral 1,2-bisphospholane ligand with a novel structural motif: applications in highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenations.
Wenjun Tang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(9), 1612-1614 (2002-05-03)
Wenjun Tang et al.
Organic letters, 5(2), 205-207 (2003-01-17)
[reaction: see text] The Rh-TangPhos catalyst has been used for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and enol acetate derivatives. A variety of chiral 2-substituted succinic acids and chiral acetates have been obtained in excellent ee values (up to 99% ee).
Wenjun Tang et al.
Organic letters, 4(23), 4159-4161 (2002-11-09)
The Rh-TangPhos complex is an efficient hydrogenation catalyst for making chiral beta-amino acid derivatives. With the Rh-TangPhos system, high enantioselectivities (up to 99.6%) and turnover numbers have been obtained in the hydrogenation of E/Z isomeric mixtures of both beta-alkyl and

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