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Merck

658243

Sigma-Aldrich

Lithium-Pyrrolidinoborhydrid -Lösung

1 M in THF

Synonym(e):

Lithium-trihydro-1-pyrrolidinylborat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H11BLiN
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
90.89
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Konzentration

1 M in THF

Brechungsindex

n20/D 1.425

Dichte

0.890 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[Li+].[H][B-]([H])([H])N1CCCC1

InChI

1S/C4H11BN.Li/c5-6-3-1-2-4-6;/h1-4H2,5H3;/q-1;+1

InChIKey

CUBZYJJJUFGOBJ-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

  • Reducing agent for reduction of carbonic and carboxylic acid derivatives
  • Reagent for reduction-amination reactions
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17.0 °C - closed cup


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Saikia, P.P.
Synlett, 995-995 (2007)
Shannon Thomas et al.
Organic letters, 5(21), 3867-3870 (2003-10-11)
[reaction: see text] Lithium aminoborohydride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1
Fisher, G. B. et al
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6378-6378 (1994)
Pasumansky, L. et al
Aldrichimica Acta, 38, 61-61 (2005)
S Thomas et al.
Organic letters, 3(24), 3915-3918 (2001-11-27)
Lithium aminoborohydride (LAB) reagents initiate the amination or reduction of alkyl methanesulfonate esters, as dictated by reaction conditions. Alkyl methanesulfonate esters treated with unhindered LABs provide tertiary amines in excellent yield. Reduction to the corresponding alkane is achieved using a

Artikel

Lithium aminoborohydride (LAB) reagents are a new class of powerful and selective reagents developed in the laboratory of Professor Bakthan Singaram at the University of California, Santa Cruz.

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