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Merck

230707

Sigma-Aldrich

n-Butyllithium -Lösung

n-Butyllithium solution

2.5 M in hexanes

Synonym(e):

n-BuLi, Butyllithium, Butyllithium -Lösung, Lithium-1-butanid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3(CH2)3Li
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
64.06
Beilstein:
1209227
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Konzentration:
2.5 M in hexanes
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Form

liquid

Qualitätsniveau

Konzentration

2.5 M in hexanes

Dichte

0.693 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[Li]CCCC

InChI

1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;

InChIKey

MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

n-Butyllithium (n-BuLi) ist ein Organolithiumreagens, das verbreitet als starke Base für die organische Synthese verwendet wird. Es wird außerdem als Lithiumquelle für ein breites Spektrum von Lithiumbasen wie Lithiumamide, -acetylide und -alkoxide eingesetzt.[1]

Anwendung

n-BuLi kann als starke Base zum Bilden der entsprechenden Lithiumsalze durch Deprotonierung von Stickstoff, Sauerstoff, Phosphor und Carbonsäuren eingesetzt werden. Heterozyklische Verbindungen wie Furane, Thiophene, Oxazole, Pyrrole usw. können unter Verwendung von n-BuLi an das Heteroatom des Rings α-lithiiert werden. Diese lithiierten Salze reagieren in situ mit Alkylhalogeniden, um nützliche organische Verbindungen durch die Bildung einer C-C-Bindung zu erzeugen.[1] n-BuLi ist außerdem ein nützliches Reagens für Lithium-Halogen-Austauschreaktionen. Die Synthese von verschiedenen anderen nützlichen Reagenzien wie Lithiumdiisopropylamid (LDA) und Diphenylphosphin erfolgt durch eine In-situ-Reaktion mit n-BuLi[2][3] Bei der Polymerisation von Dienen wird n-BuLi als Initiator eingesetzt.[4]
Dieses Produkt wird auch in folgenden Reaktionen verwendet:      
  • Anionische Umlagerungsreaktionen
  • Metall-Halogen-Austausch- und -ummetallierungsreaktionen
  • Eliminierungsreaktionen
  • [1,2]- und [1,4]-Wittig-Umlagerung
  • Anionische Homo-Fries-Umlagerung
  • Asymmetrische Carbolithiierung

Verpackung

The 25-ml-Sure/Seal Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Empfehlung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

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Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-7.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-22 °C - closed cup


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Transformative reagents enable selective conversions within molecules containing sensitive functionalities under mild reactions.

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  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

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    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. Why is there a plastic layer around the glass bottle?

    1 answer
    1. The plastic (PVC) coating on the glass bottle is an added safety measure in high-wear situations. The coating also provides a degree of shatter resistance to the glass bottle, as well a an improved gripping surface when compared to non-coated glass.

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  4. How are the 8 L and 18 L unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution, packaged?

    1 answer
    1. They are packaged in our Kilo-Lab™ cylinder.

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  5. What are common uses for Product 230707, Butyllithium solution?

    1 answer
    1. Butyllithium is widely use as a polymerization initiator in the production of elastomers such as polybutadiene or styrene-butadiene-styrene (SBS).  It is also broadly employed as a strong base (superbase) in organic synthesis, both industrially and in the laboratory.

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  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  7. How are the 100 ml and 800 ml unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution,packaged?

    1 answer
    1. They are packaged in our Sure-Seal™ bottle, which have a crown cap with a PTFE/elastomer liner crimped into place.

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  8. Is it necessary to handle Product 230707, Butyllithium solution, under inert atmosphere?

    1 answer
    1. This product ignites on exposure to air and should be handled under inert atmosphere such as under nitrogen.

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  9. What should I do if precipitate is present in Product 230707, Butyllithium solution?

    1 answer
    1. Haziness may form upon storage but does not affect the specification. If precipitation is present, then gently mix precipitate back into solution under an inert atmosphere.

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    Dibal

    It's great . Reaction is done successfully I want to recommend this product

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