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Merck

441562

Sigma-Aldrich

N-Acetyl-L-hydroxyprolin

≥98%, for peptide synthesis

Synonym(e):

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H11NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
173.17
Beilstein:
84043
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

product name

N-Acetyl-L-hydroxyprolin, ≥98%

Assay

≥98%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D −119°, c = 4 in H2O

Eignung der Reaktion

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp (Schmelzpunkt)

132-133 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

CC(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O

InChI

1S/C7H11NO4/c1-4(9)8-3-5(10)2-6(8)7(11)12/h5-6,10H,2-3H2,1H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

InChIKey

BAPRUDZDYCKSOQ-RITPCOANSA-N

Anwendung

Trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin kann verwendet werden:
  • In der stereospezifischen Synthese von 4-Fluorglutaminsäure.
  • Zur Synthese der molekularen Zielen für die Von Hippel-Lindau (VHL) E3 Ubiquitin-Ligase.
  • Als ein Vorläufer für die Synthese von Pseudopoly(aminosäuren), wie Poly(trans-4-hydroxy-4-acyl-L-prolinester) und als biologisch abbaubares Polymer, Poly(milchsäure-glycolsäure-4-hydroxyprolin).

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Structure-guided design and optimization of small molecules targeting the protein?protein interaction between the von Hippel?Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase and the hypoxia inducible factor (HIF) alpha subunit with in vitro nanomolar affinities.
Galdeano C, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 57(20), 8657-8663 (2014)
Pseudopoly (amino acids): A Study of the Synthesis and Characterization of Poly (trans-4-hydroxy-N-acyl-L-proline esters).
Kwon H Y and Langer R
Macromolecules, 22(8), 3250-3255 (1989)
Synthesis and characterization of a novel biodegradable polymer poly (lactic acid?glycolic acid?4?hydroxyproline).
Duan J, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 103(6), 3585-3590 (2007)
Stereospecific syntheses of all four stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid.
Hudlicky M.
Journal of Fluorine Chemistry, 60(2-3), 193-210 (1993)
G Lachmann et al.
Arzneimittel-Forschung, 40(2 Pt 1), 200-206 (1990-02-01)
Blood and plasma levels and renal and faecal excretion of 14C-oxaceprol (N-acetyl-4-hydroxyproline, AHP 200) were measured after p.o. and after i.m. administration to 3 male Beagle dogs each. In addition, the concentration of 14C-oxaceprol equivalents in synovia was determined at

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