332607

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin

average M_w ~1,460

• Synonym(e): HP-β-CD
• CAS-Nummer: 128446-35-5
• EG-Nummer: 420-920-1
• UNSPSC-Code: 12352201
• PubChem Substanz-ID: 24859911
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]25/D +135°, c = 1 in H₂O (typical)
• Mol-Gew.: average M_w ~1,460
• Kennzeichnungsgrad: 0.8 molar substitution
• mp (Schmelzpunkt): 267 °C (dec.)
• SMILES String: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• InChIKey: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin, ein Hydroxyalkylderivat, findet als ein Trägerstoff für Formulierungen Anwendung, der für eine verbesserte Löslichkeit der Arzneimittel in wässrigen Lösungen für die erfolgreiche Abgabe medizinischer Wirkstoffe an biologische Systeme eingesetzt wird. Es dient im Allgemeinen als Ersatz für α-, β- und γ-Cyclodextrine.

Anwendung

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin kann verwendet werden:

• Als ein analytischer Standard für die Bestimmung des Analyts in Formulierungen durch die Dünnschichtchromatographiemethode (DC).
• Zur Untersuchung der Wirts-Gast-Interaktion mit organischen Verbindungen mit niedriger molekularer Masse vor deren Quantifizierung durch Einsatz von Hochleistungsflüssigkeitschromatographie in umgekehrter Phase (RP-HPLC).
• Als ein Additiv in der mobilen Phase für die effektive Separation von β-Carbolinen durch HPLC.
• In cyclodextrin-modifizierter Mizellen-elektrokinetischer Chromatographie (CD-modifizierte MEKC) für die Bestimmung von Sertralinhydrochlorid und der mit der Synthese verbundenen Produkte.

Die Löslichkeit lipophiler Wirkstoffe steigt in wässriger Lösung linear mit der Konzentration an Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HBβC) aufgrund des Komplexes zwischen dem HBβC und dem Wirkstoff. Zwischen dem Wirkstoff und dem nicht-polaren Bereich im HBβC bildet sich eine Art Wirts-Gast-Komplex, was zu erhöhter Löslichkeit führt. HBβC kann für die Zubereitung eines Inklusionskomplexes mit Ropivacain (RVC) verwendet werden, um die Löslichkeit von RVC für eine effiziente Wirkstoffabgabe zu erhöhen.

Die Löslichkeit lipophiler Wirkstoffe steigt in wässriger Lösung linear mit der Konzentration an Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HBC). Der Wirkstoff bildet mit dem HBC, über dessen nicht-polaren Bereich, einen Komplex, was zur erhöhten Löslichkeit führt. Die Lösungen können lyophilisiert werden, um ein leicht lösliches Pulver herzustellen. Nichttoxisch in Kaninchen und Mäusen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 13 - Non Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): >752.0 °F
• Flammpunkt (°C): > 400 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)