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Merck

324620

Sigma-Aldrich

Lithium-bis-(trimethylsilyl)-amid

97%

Synonym(e):

Hexamethyldisilazan Lithiumsalz

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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3Si]2NLi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
167.33
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

pH-Wert

(12.4 at 23,7 °C)

bp

110-115 °C (at 1.33 hPa)

mp (Schmelzpunkt)

70-71 °C

Dichte

0.860 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChIKey

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid ist eine starke nicht-nukleophile Brønsted-Base, die in den meisten nicht-polaren organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es wird häufig in organischen Reaktionen verwendet.[1][2]

Anwendung

Wird als Base für die Erzeugung von Enolaten bei der Herstellung von Lacton-Vorläufern,[3] Pyranonen[4] und Cyclohexanen verwendet.[5]
Es wird verwendet, um die Zugabe von Phosphin-P-H-Bindungen an Carbodiimide, die zu Phosphaguanidinen führen, zu katalysieren;[6] und bei einer neuartigen dreistufigen Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen[7]

Piktogramme

FlameCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

62.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

17 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Ana I Ojeda-Amador et al.
Inorganic chemistry, 55(11), 5719-5728 (2016-05-14)
Reacting cesium fluoride with an equimolar n-hexane solution of lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS) allows the isolation of CsHMDS (1) in 80% yield (after sublimation). This preparative route to 1 negates the need for pyrophoric Cs metal or organocesium reagents in its
Tetrahedron, 50, 9061-9061 (1994)
Lithium Bis(trimethylsilyl)amide and Tris(trimethylsilyl)amine
Inorganic Syntheses (1966)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7304-7304 (1993)
Wen-Xiong Zhang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (36), 3812-3814 (2006-09-14)
Organo alkali metal compounds such as (n)BuLi and (Me3Si)2NK act as excellent catalyst precursors for the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides, offering a general and atom-economical route to substituted phosphaguanidines, with excellent tolerability to aromatic C-Br and C-Cl

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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