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Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(+)-Pseudoephedrin

98%

Synonym(e):

(+)-Pseudoephedrin, (+)-ψ-Ephedrin, (1S,2S)-2-Methylamino-1-phenyl-propanol, d-Isoephedrin, d-Pseudoephedrin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H15NO
CAS-Nummer:
90-82-4
Molekulargewicht:
165.23
Beilstein:
2414132
EG-Nummer:
202-018-6
MDL-Nummer:
MFCD00064256
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24857282
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

100

Assay

98%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +52°, c = 0.6 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

118-120 °C

Funktionelle Gruppe

amine
hydroxyl
phenyl

SMILES String

CN[C@@H](C)[C@@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m0/s1

InChIKey

KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(1S,2S)-(+)-Pseudoephedrine, a natural enantiomer of ephedrine, is a decongestant commonly used in cold and allergy medicines.[1]

Anwendung

(1S,2S)-(+)-Pseudoephedrine condenses with N,N-diisopropyl-2-formyl-1-naphthamide to form the corresponding oxazolidine derivative as a single diasterisomer.[2]
(1S,2S)-(+)-Pseudoephedrine may be used as a chiral auxillary in asymmetric synthesis of enantioenriched organic compounds.[3] It may also be used to prepare a novel tertiary pseudo C2-symmetric 1,2-diamine, which facilitates the enantioselective addition of methyl lithium to imines with better yield.[4]

Biochem./physiol. Wirkung

Nicht-selektiver adrenergischer Agonist; abschwellend

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0001451675
SLBX8035
SLBR0233V
SLBP0095V
1451675V

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Wayland Hsiao et al.
BJU international, 110(8), 1196-1200 (2012-01-12)
What's known on the subject? and What does the study add? Modern surgical techniques have allowed preservation of fertility in most patients after post-chemotherapy retroperitoneal lymph node dissection (PC-RPLND), but some patients still have infertility after surgery. We reviewed our
James K Cunningham et al.
Drug and alcohol dependence, 126(1-2), 55-64 (2012-05-18)
Clandestine laboratory operators commonly extract ephedrine and pseudoephedrine-precursor chemicals used to synthesize methamphetamine-from over-the-counter cold/allergy/sinus products. To prevent this activity, two states, Oregon in 07/2006 and Mississippi in 07/2010, implemented regulations classifying ephedrine and pseudoephedrine as Schedule III substances, making
Pseudoephenamine: a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis.
Marvin R Morales et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(19), 4568-4571 (2012-03-31)
Jillian M Hagel et al.
Trends in plant science, 17(7), 404-412 (2012-04-17)
Amphetamine analogs are produced by plants in the genus Ephedra and by Catha edulis, and include the widely used decongestants and appetite suppressants pseudoephedrine and ephedrine. A combination of yeast (Candida utilis or Saccharomyces cerevisiae) fermentation and subsequent chemical modification
A new pseudo C2-symmetric tertiary diamine for the enantioselective addition of MeLi to aromatic imines.
Gille S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(7), 1045-1047 (2006)
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