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Merck

274623

Sigma-Aldrich

Dess-Martin-Periodinan

97%

Synonym(e):

1,1,1-Tris-(acetyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-on

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H13IO8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
424.14
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

mp (Schmelzpunkt)

130-133 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

iodo

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3

InChIKey

NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Dess-Martin-Periodinan (DMP) ist eine hypervalente Iodverbindung, die verbreitet als mildes Reagenz für die Oxidation von primären/sekundären Alkoholen zu Aldehyden/Ketonen, die Oxidation von Amiden zu Imiden sowie die Dehydrierung von Aminen zu Nitrilen und von Disulfiden zu Sulfonen eingesetzt wird. Es wird auch zur selektiven Oxidation von Alkenen zu Epoxiden verwendet. Dies ist eine nützliche Reaktion zur Erzeugung dreigliedriger cyclischer Ether. Darüber hinaus wird DMP zur oxidativen Spaltung von 1,2-Diolen zur Bildung von Aldehyden oder Ketonen sowie bei der Synthese von Lactonen verwendet.

Anwendung

Dess–Martin Periodinan wird als Oxidationsmittel verwendet:
  • Für 1° und 2° Alkohole zu Aldehyden und Ketonen.
  • Bei der Synthese von N-geschützten α-Aminoaldehyden aus den entsprechenden N-geschützten β-Aminoalkoholen.[1]
  • Zur Synthese der Alkynyl-Oxoaldehyd-Sonden (AlkMGO). [2]
Wird für die Oxidation von Hydroxychlorinen zu Chlorin-α-Dionen und Tetraonen verwendet.[3]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Vorteile von DMP als Oxidationsmittel:
  • mildere Reaktionsbedingungen (Raumtemperatur, neutraler pH-Wert)
  • kürzere Reaktionsdauer und höhere Ausbeuten
  • hohe Chemoselektivität
  • Toleranz von empfindlichen funktionellen Gruppen und eine lange Haltbarkeit
  • vereinfachte Aufarbeitung

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of an alkynyl methylglyoxal probe to investigate nonenzymatic histone glycation
Qingfei Z,et al.
The Journal of Organic Chemistry, 85, 1691-1697 (2019)
Jun Wang et al.
Journal of endodontics, 43(1), 109-115 (2016-11-17)
Mutations in the proteinase bone morphogenetic protein-1 (BMP1) were recently identified in patients with osteogenesis imperfecta, which can be associated with type 1 dentinogenesis imperfecta. BMP1 is co-expressed in various tissues and has overlapping activities with the closely related proteinase
Hui Chen et al.
Environmental science and pollution research international, 26(24), 24609-24619 (2019-06-27)
Phthalates (PAEs) in drinking water sources such as the Yangtze River in developing countries had aroused widespread concern. Here, the water, suspended particulate matter (SPM), and sediment samples were collected from 15 sites in wet and dry seasons in Zhenjiang
Brittany A Weldon et al.
Toxicology and applied pharmacology, 312, 19-25 (2016-01-31)
MicroRNAs (miRNAs) are post-transcriptional regulators that silence messenger RNAs. Because miRNAs are stable at room temperature and long-lived, they have been proposed as molecular biomarkers to monitor disease and exposure status. While urinary miRNAs have been used clinically as potential
Synthesis of highly epimerizable N-protected $\alpha$-amino aldehydes of high enantiomeric excess
Andrew GM,et al.
Tetrahedron Letters, 41, 1359-1362 (2000)

Artikel

Dess-Martin Periodinane enables mild oxidation of alcohols to aldehydes and ketones suitable for synthesizing complex intermediates.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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