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Merck

216143

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammoniumfluorid -Lösung

1.0 M in THF

Synonym(e):

TBAF -Lösung

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About This Item

Lineare Formel:
[CH3(CH2)3]4NF
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
261.46
Beilstein:
3762762
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Form

liquid

Qualitätsniveau

Konzentration

1.0 M in THF

Verunreinigungen

~5 wt. % water

Dichte

0.903 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

amine

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

Reaktionsmittel für die Präparation von:
  • Dreifach-Monoamin-Wiederaufnahme-Inhibitoren als eine neue Generation von Antidepressiva
  • Alkoholen mittels Hydrolyse von Alkyl-Silylethern mit neutralem pH-Wert in gemischten organisch-wässrigen gepufferten Lösungen
  • Oligoribonukleotiden mit phosphonatmodifizierten Bindungen
  • Aryl-Alkyl-Alkoholen durch Nozaki-Hiyama-Allylierung, katalysiert durch chirale Bipyridyldiol-Liganden und Chromtrichlorid
  • Konjugierten Diensäureestern mittels Suzuki-Kupplungsreaktionen
  • Makrozyklischem o-Aminobenzamid-Hsp90-Inhibitor mit Antitumoraktivität
  • Phosphoinositid-3-Kinase (PI3K)/Säugerziel von Rapamycin (mTOR)-Dualinhibitoren
  • Antidiabetischen Polyacetylen-Glucosiden
Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) kann als Reagens verwendet werden:
  • Zur Entschützung von Silyl- und N-Sulfonylgruppen.[1][2]
  • In Fluorierungsreaktionen.[1]
  • Zur Synthetisierung von 2-substituierten Indolen mittels einer Cyclisierungsreaktion verschiedener 2-Ethynylaniline mit terminalen Alkinen unter Verwendung eines Pd-Katalysators.[3] Außerdem kann es als Aktivator bei der Synthese von arylierten oder alkylierten Alkinen durch die Kupplungsreaktion von Aryl- und Alkylhaliden mit terminalen Alkinen in Gegenwart eines Pd-Katalysators verwendet werden.[4]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup


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Questions

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      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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  3. Is the Product 216143 suresealed?

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    1. The 5 mL quantity is packaged in an amber glass bottle with a screw cap. All other sizes are packaged with the Sure/Seal capping system.

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  4. What causes Product 216143, Tetrabutylammonium fluoride solution, to turn purple?

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    1. Our specifications for this product indicate the material should be colorless to yellow in color. Contact with ketones will immediate discoloration sometimes appearing purple in color.

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  5. What applications can 216143 Tetrabutylammonium fluoride solution, be used in?

    1 answer
    1. This product can be used as a fluorinating reagent.

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  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  7. How should Product 216143, Tetrabutylammonium fluoride solution be stored?

    1 answer
    1. This product is hygroscopic and should be stored under inert gas, such as nitrogen, and at 2-8 deg C, which is in accordance with our MSDS.

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