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Merck
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481084

Sigma-Aldrich

rac-BINAP

97%

Synonym(e):

(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalin, 2,2′-Bis-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalin, (±)-1,1′-Binaphthalin-2,2′-diyl-bis-(diphenylphosphin), (±)-BINAP, [1,1′-Binaphthalin]-2,2′-diylbis-[diphenylphosphin]

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About This Item

Lineare Formel:
[(C6H5)2PC10H6-]2
CAS-Nummer:
98327-87-8
Molekulargewicht:
622.67
Beilstein:
5321443
MDL-Nummer:
MFCD00010805
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24871738
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Acylations
reagent type: ligand
reaction type: Arylations
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: C-C Bond Formation
reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations
reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

mp (Schmelzpunkt)

283-286 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChIKey

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Racemische Version von BINAP.

Anwendung

Ligand, der für die Herstellung von Demethylthiocholchinen in einer palladiumkatalysierten Arylaminkupplung eingesetzt wird. Wird mit Cu(II) eingesetzt, um die Addition von Arylsulfonamiden zu Styrolen und Olefinen zu katalysieren. Aminierung von Terpyridinen mit Pd-Katalysatoren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Tetrahedron Letters, 47, 5079-5079 (2006)
Advanced Synthesis & Catalysis, 345, 15-32 (2003)
Jason G Taylor et al.
Organic letters, 8(16), 3561-3564 (2006-07-28)
[reaction: see text] Regioselective additions of arylsulfonamides to vinylarenes, norbornene, and cyclohexadiene were achieved using a copper-diphosphine catayst under mild reaction conditions. These processes appear to be ligand-accelerated.
Akira Sakakura et al.
Nature protocols, 2(7), 1746-1751 (2007-07-21)
A protocol for ester condensation between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols catalyzed by bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonate is described. We also present procedures for the synthesis of N-(2,6-diisopropylphenyl)-N-mesitylammonium pentafluorobenzenesulfonate. The present ester condensation proceeds well under mild conditions even
Organometallics, 23, 3398-3416 (2004)
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