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Merck

222380

Sigma-Aldrich

Allylpalladium(II)-Chloriddimer

greener alternative

98%

Synonym(e):

Bis((η3-allyl)(chloro)palladium), Di-ο-allyldi-μ-chlorodipalladium, [PdCl(C3H5)]2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10Cl2Pd2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
365.89
Beilstein:
4124623
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[Pd]CC=C.Cl[Pd]CC=C

InChI

1S/2C3H5.2ClH.2Pd/c2*1-3-2;;;;/h2*3H,1-2H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2

InChIKey

TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird als Katalysator in der Heck-Reaktion eingesetzt. Es ist außerdem als Katalysator an der nukleophilen Tandem-Allylierung-Alkoxyallylierungsreaktion von Alkinylaldehyden mit Allylchlorid und Allyltributylstannan beteiligt.[1]
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Informationen dazu finden Sie hier.

Anwendung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird zu folgenden Zwecken eingesetzt:
  • Synthese von kationischen Palladiumkatalysatoren, die in der mikrowellengestützten Heck-Arylierung eingesetzt werden.[2]
  • Synthese von N-heterozyklischen Carbenpalladium-η3-allylchlorid-Komplexen, die effiziente Katalysatoren für die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung von Arylbromiden und aktivierten Arylchloriden sind.[3]
  • Synthese von 1,4-Diallyl-1,2-dihydroisochinolinen.[4]
  • Als Katalysator für eine grünere Buchwald-Hartwig-Kupplung in TPGS-750-M.

On the Way Towards Greener Transition-Metal-Catalyzed Processes as Quantified by E Factors

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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The Journal of Organic Chemistry, 59, 5034-5034 (1994)
Matthias Eckhardt et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(45), 13642-13643 (2003-11-06)
A Pd/N-heterocyclic carbene-based catalyst achieves the Sonogashira coupling of an array of functionalized, beta-hydrogen-containing alkyl bromides and iodides under mild conditions. By furnishing the first example of a nonphosphine-based palladium catalyst for cross-coupling unactivated alkyl electrophiles, this study provides an
Synthesis of 1, 2-dihydroisoquinolines via the reaction of ortho-alkynylarylimines with bis-p-allylpalladium.
Ohtaka M, et al.
Tetrahedron Letters, 45(39), 7339-7341 (2004)
Synthesis, 1683-1683 (2007)
Palladium-catalyzed hydroamination of 1,3-dienes: a colorimetric assay and enantioselective additions.
O Löber et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(18), 4366-4367 (2001-07-18)

Artikel

A variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be run under room temperature conditions in water with TPGS- 750-M, using a variety of commercially available palladium complexes and ligands.

Protokolle

TPGS-750-M surfactant enables various reactions in water at room temperature, enhancing efficiency and versatility in synthesis.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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