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Merck

215007

Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminiumhydrid -Lösung

1.0 M in toluene

Synonym(e):

DIBAH, DIBAL

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.22
Beilstein:
4123663
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352001
eCl@ss:
38120609
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Form

liquid

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

Konzentration

1.0 M in toluene

Dichte

0.858 g/mL at 25 °C

SMILES String

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

InChIKey

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Diisobutylaluminiumhydrid-Lösung (1 M in Toluol) wurde für die Reduktion von Aziridinestern zu den entsprechenden Aldehyden verwendet.[1] Sie wurde auch für die Synthese von Dialkylaluminiumalkoxiden aus Alkoholen verwendet.[2]
Wird in der Pd-katalysierten reduktiven Debrominierung sekundärer Alkylbromide eingesetzt. O-Debenzylierung und Ringöffnung perbenzylierter Furanoside. Praktische In-situ-Bildung von HZrCp2Cl aus ZrCp2Cl2 und DIBAL-H.

Verpackung

Die 25-ml-Sure/Seal-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

39.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

4 °C - closed cup


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Synthesis of peptide macrocycles using unprotected amino aldehydes.
Rotstein BH, et al.
Nature Protocols, 5(11), 1813-1813 (2010)
Macromolecular engineering of polyactones and polyactides. 12. Study of the depolymerization reactions of poly (. epsilon.-caprolactone) with functional aluminum alkoxide end groups.
Dubois P, et al.
Macromolecules, 26(17), 4407-4412 (1993)
Carl A Busacca et al.
The Journal of organic chemistry, 73(4), 1524-1531 (2008-01-17)
The reduction of tertiary phosphine oxides (TPOs) and sulfides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) has been studied in detail. An extensive solvent screen has revealed that hindered aliphatic ethers, such as MTBE, are optimum for this reaction at ambient temperature. Many
A direct entry to substituted N-methoxyamines from N-methoxyamides via N-oxyiminium ions.
Kenji Shirokane et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(36), 6369-6372 (2010-07-31)
Thomas Lecourt et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(12), 2960-2971 (2004-06-24)
To explain the remarkable regioselective de-O-benzylating properties of diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) and triisobutylaluminium (TIBAL) towards polybenzylated sugars or cyclodextrins, we propose a plausible mechanistic rationale critically involving the kinetic formation of a product-generating 2:1 Al-benzylated sugar complex. For the reaction

Questions

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