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Merck

205249

Sigma-Aldrich

Di-tert-Butyldicarbonat

99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Synonym(e):

Boc-Anhydrid, Di-tert-Butylpyrocarbonat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3COCO]2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
218.25
Beilstein:
1911173
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

product name

Di-tert-Butyldicarbonat, ReagentPlus®, 99%

Qualitätsniveau

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

99%

Form

solid or liquid

Brechungsindex

n20/D 1.409 (lit.)

bp

56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

23 °C (lit.)

Dichte

0.95 g/mL at 25 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3

InChIKey

DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Aminomethylallen wurde durch Reaktion von Boc-Propargylamin mit Formaldehyd, Diisopropylamin und Kupferbromid als Bestandteil einer Reihe von Rinderplasma-Aminoxidase-Inaktivatoren hergestellt.
Reagenz für die Einführung der Boc-Schutzgruppe
Reagenz zur Herstellung von Boc-geschützten Aminen.
Schutz von Alkoholen als Boc-Derivate per Lewis-Säurekatalyse.
Tris-Boc-geschütztes Hydrazin ermöglicht die Herstellung von Fmoc-Ester in einem chromophoren Reagenz, um Festphasen-Aldehyde zu überwachen.

Auf der automatisierten Synthese-Plattform von Synple (SYNPLE-SC002) können der Boc-Schutz und die Boc-Entschützung automatisiert werden (Boc-Schutzkartuschen (SYNPLE-B001), (SYNPLE-B002) und Boc-Entschützungskartuschen (SYNPLE-B011)).

Warnhinweis

Hydrolysiert zu t-Butanol und CO2; erzeugt Innendruck in der Flasche, wenn es Feuchtigkeit ausgesetzt wird.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

98.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

37 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Simon K Shannon et al.
The Journal of organic chemistry, 69(14), 4586-4594 (2004-07-03)
A direct method for quantifying solid-phase aldehydes has been developed, using a new reagent, 4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)phenylhydrazine (FmPH). The FmPH reagent was synthesized in three steps (24% overall yield) from commercially available p-hydrazinobenzoic acid. Resin-bound aldehydes reacted quantitatively with FmPH, in the
Chunhua Qiao et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(25), 8038-8045 (2004-06-24)
Propargylic and activated allylic amines are known to inactivate the quinone-dependent plasma amine oxidases, possibly through active-site modification by the alpha,beta-unsaturated aldehyde turnover products. Although homopropargylamine (1-amino-3-butyne, 1) is a nonobvious candidate as a mechanism-based inhibitor, 1 was found to
Synlett, 2104-2104 (2006)
Synthetic Communications, 23, 1443-1443 (1993)
Hans Peter Reisenauer et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(44), 11766-11771 (2014-09-10)
Carbonic acid (H2CO3), an essential molecule of life (e.g., as bicarbonate buffer), has been well characterized in solution and in the solid state, but for a long time, it has eluded its spectral characterization in the gas phase owing to

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