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Di-tert-Butyldicarbonat

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

• Synonym(e): Boc₂O, Boc-Anhydrid, Di-tert-Butylpyrocarbonat
• Lineare Formel: [(CH₃)₃COCO]₂O
• CAS-Nummer: 24424-99-5
• Molekulargewicht: 218.25
• NACRES: NA.22
• PubChem Substance ID: 329755051
• UNSPSC Code: 12352108
• EC Number: 246-240-1
• MDL number: MFCD00008805
• Beilstein/REAXYS Number: 1911173

Eigenschaften

• Produktname: Di-tert-Butyldicarbonat, ≥98.0% (GC)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98.0% (GC)
• form: solid or liquid
• refractive index: n20/D 1.409 (lit.)
• bp: 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp: 23 °C (lit.)
• density: 0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• application(s): peptide synthesis
• functional group: carbonate
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
• InChI key: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Di-tert-butyl-Dicarbonat (Boc₂O) ist ein Reagenz, das vorwiegend zum Einführen der Boc-Schutzgruppe in Aminfunktionen verwendet wird. Darüber hinaus wird es bei manchen organischen Reaktionen, insbesondere mit Carbonsäuren, bestimmten Hydroxylgruppen oder mit primären Nitroalkanen, als Dehydriermittel eingesetzt.

Auf der automatisierten Synthese-Plattform von Synple (SYNPLE-SC002) können der Boc-Schutz und die Boc-Entschützung automatisiert werden (Boc-Schutz-Kartuschen (SYNPLE-B001), (SYNPLE-B002) und Boc-Entschützungskartuschen (SYNPLE-B011)).

Application

Reagenz für die Einführung der Boc-Schutzgruppe

Di-tert-butyldicarbonat (Boc₂O) wird für folgende Synthesen verwendet:

• Einer Azobenzol-Aminosäure (aa).[1]
• N-tert-butoxycarbonyl-3,4-methylenedioxymethamphetamin (t-BOC-MDMA) aus MDMA.

Es kann auch als Reagenz für folgende Anwendungen eingesetzt werden:

• Zum Einführen der säurelabilen Boc-Schutzgruppe in Aminosäuren, Peptide und Proteine.        
• Zum Herstellen von Styrolderivaten mittels Heck-Olefinierung von aromatischen Carbonsäuren in Gegenwart eines Pd-Katalysators.        
• Für die Synthese von Oxazolidin-2-onen und Imidazolidin-2-onen mittels Isocyanierung von 1,2-Aminoalkoholen und 1,2-Diaminen unter Verwendung von DMAP als Katalysator.       
• Zum Herstellen von N-tert-butoxycarbonyl-3,4-methylenedioxymethamphetamin (t-Boc-MDMA) aus MDMA.
• Für die Umwandlung von Aminen in die entsprechenden Isocyanate, Carbamate und Harnstoffderivate.
• Bei der N-BOC-ylierung von Amiden.
• Bei der N-BOC-ylierung von empfindlichen Verbindungen unter nicht wässrigen Bedingungen.

Disclaimer

Hydrolysiert zu t-Butanol und CO₂; erzeugt Innendruck in der Flasche, wenn es Feuchtigkeit ausgesetzt wird.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS02,GHS06,GHS05
• signalword: Danger
• hcodes: H226,H315,H317,H318,H330,H335
• pcodes: P210 - P233 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 3 - Flammable liquids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 98.6 °F - closed cup
• flash_point_c: 37 °C - closed cup
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter