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Merck

199303

Sigma-Aldrich

Resazurin

certified by the Biological Stain Commission

Synonym(e):

7-Hydroxy-3H-phenoxazin-3-on-10-oxid Natriumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H6NNaO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
251.17
Beilstein:
3794971
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12171500
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.47

Qualität

certified by the Biological Stain Commission

Form

powder

Zusammensetzung

Dye content, 75%

Löslichkeit

1 M NH4OH: 1 mg/mL

λmax

380 nm (2nd)
598 nm

Anwendung(en)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[Na+].[O-]c1ccc2c(OC3=CC(=O)C=CC3=[N+]2[O-])c1

InChI

1S/C12H7NO4.Na/c14-7-1-3-9-11(5-7)17-12-6-8(15)2-4-10(12)13(9)16;/h1-6,14H;/q;+1/p-1

InChIKey

IVGPGQSSDLDOLH-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Resazurin ist ein kleines N-Oxidderivat von Dihydroxyphenoxazon. Es ist ein nichtionischer Farbstoff mit einem kleinen, planaren Chromophor. Es ist ein Redox-Indikator und ändert sich bei Reduktion von blauviolett über rosa zu farblos. Es wird auch als pH-Indikator für pH-Werte von 3,5 bis 6,5 verwendet, wobei es von orange zu bläulich-violett wechselt. Es ist im Handel als Resazurin-Natriumsalz erhältlich, auch bekannt als 3H-Phenoxazin-3-on, 7-hydroxy-, 10-oxid-Natriumsalz. Es bildet rotes, fluoreszentes Hydroxyphenoxazonresorufin bei der Reduktion und farbloses Hydroresorufin bei der weiteren Reduktion.

Anwendung

Resazurin wird meist als biologischer Redox-Indikator verwendet. Die Bioreduktion des Farbstoffs verringert die Menge der oxidierten Form (blau) und erhöht gleichzeitig das fluoreszierende Zwischenprodukt (rot). Zu den Anwendungen gehören:
  • Messung der metabolischen Aktivität und der Proliferation lebender Zellen
  • Nachweis der bakteriellen Reduktion in Milch
  • In Viabilitätsuntersuchungen als Bestandteil von Kulturmedien für den Nachweis lebensfähiger Bakterien
  • Bestimmung der Anzahl beweglicher Spermien in Schafsperma
  • Bestimmung von Laktatdehydrogenase
  • Als analytisches Reagenz zur Quantifizierung von L-Glutamat
Für die Messung der metabolischen Aktivität und Proliferation von lebenden Zellen. Die Bioreduktion des Farbstoffs verringert die Menge der oxidierten Form (blau) und erhöht gleichzeitig die Menge des fluoreszenzierenden Intermediats (rot).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R. W. Horobin and J. A. Kiernan (Eds.)
Conn?s Biological Stains (2002)
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