Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

742724

Sigma-Aldrich

Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate solution

~10% in acetonitrile (H-NMR), ≥96% (HPLC)

Synonim(y):

Bestmann-Ohira Reagent, Dimethyl (1-azoacetonyl)phosphonate solution, Dimethyl (acetyldiazomethyl)phosphonate solution

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych

Wybierz wielkość

10 ML
2070,00 zł

2070,00 zł

Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności
Poproś o zamówienie zbiorcze
Wszystkie zdjęcia(1)

Wybierz wielkość

Zmień widok
10 ML
2070,00 zł

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C5H9N2O4P
Numer CAS:
90965-06-3
Masa cząsteczkowa:
192.11
Beilstein:
4247670
Numer MDL:
MFCD07368360
Kod UNSPSC:
12352108
Identyfikator substancji w PubChem:
329765588
NACRES:
NA.22

2070,00 zł

Skontaktuj się z Obsługą Klienta, aby uzyskać informacje na temat dostępności
Poproś o zamówienie zbiorcze

Poziom jakości

100

Próba

≥96% (HPLC)

Formularz

liquid

przydatność reakcji

reaction type: C-C Bond Formation

stężenie

~10% in acetonitrile (H-NMR)

współczynnik refrakcji

n20/D 1.352-1.354

gęstość

0.800-0.850 g/mL at 20 °C

grupa funkcyjna

ketone
phosphonate

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

COP(=O)(OC)C(=[N+]=[N-])C(C)=O

InChI

1S/C5H9N2O4P/c1-4(8)5(7-6)12(9,10-2)11-3/h1-3H3

Klucz InChI

SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Powiązane kategorie

Zastosowanie

Dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate can be used as a reagent for the synthesis of:
  • Ethynyl compounds (alkynes) from aldehydes.[1]
  • Isoquinoline and pyridine N-oxides by cyclization with oximes in the presence of Rh catalyst.[2]
  • Dimethyl(diazomethyl)phosphonate through methanolysis, which is further employed as a reagent in the synthesis of enol ethers or alkynes.[3]
  • Five-member heterocyclic scaffolds of pyrazoles, triazoles, and oxazoles via cycloaddition reaction and multicomponent reaction.[4]

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H225,H302 + H312 + H332,H319

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

35.6 °F

Temperatura zapłonu (°C)

2 °C

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
BCCL6520
BCCK8724
BCCH2811
BCCF3609
BCCC7436

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Methanolysis of dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl) phosphonate: generation of dimethyl (diazomethyl) phosphonate and reaction with carbonyl compounds
Ohira S
Synthetic Communications, 19(3-4), 561-564 (1989)
Advances in the Bestmann-Ohira Reagent-Assisted Regioselective Synthesis of Substituted Pyrazoles, Triazoles, and Oxazoles
Mohapatra S, et al.
Synthetic Communications, 43(15), 1993-2007 (2013)
Zhuangzhi Shi et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(33), 12204-12207 (2013-07-31)
Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need
Synthesis of New Pyrroline Nitroxides with Ethynyl Functional Group
{Ur Gyorgyi, et al.
Synthetic Communications, 45(18), 2122-2129 (2015)
An improved one-pot procedure for the synthesis of alkynes from aldehydes
Muller S, et al.
Synlett, 1996(06), 521-522 (1996)
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Protokoły

Bestmann-Ohira Reagent: Alkynes from Aldehydes

Acetylene chemistry's versatile applications from organic synthesis to bioorganic chemistry demand efficient synthesis methods.

Odczynnik Bestmann-Ohira: Alkiny z aldehydów

Wszechstronne zastosowania chemii acetylenu, od syntezy organicznej po chemię bioorganiczną, wymagają wydajnych metod syntezy.

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej