Przejdź do zawartości
Merck

721042

Sigma-Aldrich

3-Carboxy-5-nitrophenylboronic acid

Synonim(y):

(3-Carboxy-5-nitrophenyl)boronic acid, 3-(Dihydroxyboryl)-5-nitrobenzoic acid, 3-Borono-5-nitrobenzoic acid, 3-Carboxy-5-nitrobenzeneboronic acid, 5-Carboxy-3-nitrobenzeneboronic acid

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C7H6BNO6
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
210.94
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352103
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Postać

solid

mp

248-252 °C

ciąg SMILES

OB(O)c1cc(cc(c1)[N+]([O-])=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H6BNO6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3,12-13H,(H,10,11)

Klucz InChI

WNIFCLWDGNHGMX-UHFFFAOYSA-N

Zastosowanie

3-Carboxy-5-nitrophenylboronic acid can be used as a reactant to prepare:
  • Biaryl derivatives via Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl and heteroaryl halides via the formation of a C-C bond.
  • 3-Chloro-5-nitrobenzoic acid via copper-catalyzed chlorination reaction.
  • Aryl-clonazepam derivatives by palladium-catalyzed Suzuki Cross-coupling reaction with clonazepam in the presence of Pd as a catalyst.

Reactant for:
  • Copper-catalyzed chlorination
  • Parallel solid-phase synthesis of azabicyclooctylidenemethylbenzamides as μ- and d-opioid agonists

Used for:
  • Immobilization of glucose oxidase and acetylcholinesterase on boronic acid-activated silica surfaces
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

Exclamation mark

Hasło ostrzegawcze

Warning

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable


Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Copper-catalyzed chlorination of functionalized arylboronic acids
Wu H and Hynes JJ
Organic Letters, 12(6), 1192-1195 (2010)
New biaryl-chalcone derivatives of pregnenolone via Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Synthesis, CYP17 hydroxylase inhibition activity, QSAR, and molecular docking study
Al-Masoudi NA, et al.
Steroids, 101, 43-50 (2015)
Synthesis of new derivatives of aryl-clonazepam via Suzuki Cross-coupling reaction
Salman MA Al-Hussein and Abdul-Rida NA
European Journal of Chemistry, 7(2), 152-155 (2016)
Zhuojun Huang et al.
Biomaterials science, 6(9), 2487-2495 (2018-08-03)
We report here the development of hydrogels formed at physiological conditions using PEG (polyethylene glycol) based polymers modified with boronic acids (BAs) as backbones and the plant derived polyphenols ellagic acid (EA), epigallocatechin gallate (EGCG), tannic acid (TA), nordihydroguaiaretic acid

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej