Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

513997

Sigma-Aldrich

1-Azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate

Synonim(y):

NSC 272456

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C14H19N3O9
Numer CAS:
13992-25-1
Masa cząsteczkowa:
373.32
Numer MDL:
MFCD00181721
Kod UNSPSC:
12352200
Identyfikator substancji w PubChem:
24873728
NACRES:
NA.22

Postać

solid

aktywność optyczna

[α]/D -29°, c = 1% in H2O
[α]/D -30°, c = 1% in chloroform

przydatność reakcji

reaction type: click chemistry

mp

127-131 °C (lit.)

ciąg SMILES

CC(=O)OC[C@H]1O[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O

InChI

1S/C14H19N3O9/c1-6(18)22-5-10-11(23-7(2)19)12(24-8(3)20)13(25-9(4)21)14(26-10)16-17-15/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11+,12+,13-,14-/m1/s1

Klucz InChI

NHNYHKRWHCWHAJ-MBJXGIAVSA-N

Zastosowanie

1-Azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate can be used as a reactant to synthesize:
  • 1,2,3-Triazole-boron dipyrromethenes (BODIPYs) containing glucose groups via Cu(I)-catalyzed azide–alkyne ″click″ cycloaddition reaction conditions.
  • 1-(β-D-glycosyl)-5-benzenesulfonamide-1,2,3-triazole derivatives by ruthenium-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions.
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine by palladium catalyzed hydrogenation reaction.
  • Glycoside annulated dihydropyrimidinone derivatives by one-pot five-component condensation reaction with tert-butyl β-ketoester, arylaldehyde, urea and propargyl alcohol.

Reactant for:
  • Synthesis of Protein Tyrosine Phosphatase 1B inhibitor
  • Synthesis of glycoconjugate carbonic anhydrase inhibitors by ruthenium-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  • Synthesis of variously coupled conjugates of D-glucose via click chemistry for inhibition of glycogen phosphorylase
  • Hydrogenation reactions
  • Preparation of posttranslationally modified peptides efficiently mimicking neoantigens in relation to autoimmune disease
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
06627BA

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Adam J Salmon et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(20), 6058-6061 (2011-09-10)
Carbonic anhydrase IX (CA IX) is a recently validated target for the development of new cancer therapies. In this Letter we describe the synthesis and CA inhibition of a novel series of carbohydrate-based 1,5-disubstituted-1,2,3-triazole benzenesulfonamides. The key step of our
Hosahalli P Hemantha et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(8), 2597-2601 (2011-03-09)
Palladium nanoparticles supported over poly(vinyl)chloride matrix (PVC-Pd(0)) are prepared through an efficient and inexpensive protocol. The catalyst has been characterized by XRD, SEM and TEM and its utility for the reduction of a range of functional groups as well as
A facile one-pot five-component synthesis of glycoside annulated dihydropyrimidinone derivatives with 1, 2, 3-triazol linkage via transesterification/Biginelli/click reactions in aqueous medium
Rao GB Dharma, et al.
Tetrahedron Letters, 55(1) (2014)
Syntheses of 1, 2, 3-triazole-BODIPYs bearing up to three carbohydrate units
Nguyen AL, et al.
New. J. Chem., 42(10) (2018)

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej