Przejdź do zawartości
Merck

348902

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone

95%

Synonim(y):

(S)-γ-Hydroxymethyl-γ-butyrolactone, (S)-4,5-Dihydro-5-hydroxymethyl-2(3H)-furanone, (S)-5-Hydroxymethyl-2-oxotetrahydrofuran

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C5H8O3
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
116.12
Beilstein:
1680284
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

95%

Formularz

liquid

aktywność optyczna

[α]20/D +56°, c = 3 in chloroform

czystość optyczna

ee: 98% (GLC)

współczynnik refrakcji

n20/D 1.471 (lit.)

bp

110-115 °C/0.2 mmHg (lit.)

gęstość

1.237 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

OC[C@@H]1CCC(=O)O1

InChI

1S/C5H8O3/c6-3-4-1-2-5(7)8-4/h4,6H,1-3H2/t4-/m0/s1

Klucz InChI

NSISJFFVIMQBRN-BYPYZUCNSA-N

Opis ogólny

Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone is a chiral building block widely used in the synthesis of many natural products and few biologically significant compounds like anti-HIV dideoxynucleosides. It is also used in the synthesis of optically active ligands.[1]

Zastosowanie

(S)-(+)-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone can be used as a chiral synthon to synthesize:
  • Potent nucleoside, acetylcholine, and (+)-muricatacin analogs.[2][3][4]
  • Mevinic acids, which are LDL cholesterol-lowering agents.[3][5]
  • Adenine based anti-HIV agent named β-F-ddA.[6]

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

10 - Combustible liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

235.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

113 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Blackwell, C.M. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 5597-5597 (1992)
Enantio-and diastereoisomers of 2, 4-dimethoxy-5-(2, 3-dideoxy-5-O-tritylribofuranosyl) pyrimidine. 2′, 3′-Dideoxy pyrimidine C-nucleosides by palladium-mediated glycal-aglycon coupling
Zhang HC and Daves Jr GD
The Journal of Organic Chemistry, 58(9), 2557-2560 (1993)
A concise synthesis of anti-viral agent F-ddA, starting from (S)-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2 (3H)-furanone
Choudhury A, et al.
Tetrahedron Letters, 44(2), 247-250 (2003)
Total synthesis of dihydromevinolin and a series of related 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitors
Blackwell CM, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(21), 5596-5606 (1992)
Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej