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208925

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Camptothecin

from Camptotheca acuminata, ≥95% (HPLC), solid, DNA topoisomerase I inhibitor, Calbiochem

Synonym(e):

Camptothecin, Camptotheca acuminata, 4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3ʹ,4ʹ:6,7]indolizino[1,2-b]chinolin-3,14(4H,12H)dion

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H16N2O4
CAS-Nummer:
7689-03-4
Molekulargewicht:
348.35
MDL-Nummer:
MFCD00081076
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

product name

Camptothecin, Camptotheca acuminata, A cell-permeable DNA topoisomerase I inhibitor.

Qualitätsniveau

100

Assay

≥95% (HPLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Farbe

pale yellow

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL
methanol: 40 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

InChI

1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1

InChIKey

VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler DNA-Topoisomerase I-Inhibitor. Weist Antileukämie- und Antitumoreigenschaften auf. Leitet die Apoptose in HL-60-Zellen und Maus-Thymozyten ein. Stoppt Zellen in der G2/M-Phase.
Ein zellpermeabler, reversibler DNA-Topoisomerase I-Inhibitor, der an den kovalenten Topoisomerase-DNA-Komplex bindet und diesen stabilisiert. Weist Antileukämie- und Antitumoreigenschaften auf. Hemmt die Tat-vermittelte Transaktivierung von HIV-1. Wirkt zytostatisch für nichttumorigene Zellen und zytotoxisch für tumorigene Zellen. Leitet die Apoptose von HL-60-Zellen und Maus-Thymozyten ein.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
DNA-Topoisomerase 1
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: ja

Warnhinweis

Toxizität: Toxisch & Karzinogen/Teratogen (G)

Angaben zur Herstellung

Stammlösungen, die mit Methanol hergestellt wurden, bleiben trüb.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 2 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten bei Ihrer Bestellung anfallen. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.
Jones, C.B., et al. 1997. Cancer Chemother. Pharmacol.40, 475.
Staron, K., et al. 1994. Carcinogenesis 15, 2953.
Tanizawa, A., et al. 1994. J. Natl. Cancer Inst. 86, 836.
Gorczyca, W., et al. 1993. Toxicol. Lett.67, 249.
Onishi, Y., et al. 1993. Biochim. Biophys. Acta1175, 147.
Pantazis, P., et al. 1993. Int. J. Cancer53, 863.
Morham, S.G. und Shuman, S. 1992. J. Biol. Chem.267, 15984.
Hertzberg, R.P., et al. 1990. Biochem. J.28, 4629.
Hertzberg, R.P., et al. 1990. J. Biol. Chem.265, 19287.
Hsiang, Y.H., et al. 1985. J. Biol. Chem.260, 14873.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301,H340

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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eLife, 11 (2023)
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