M1404

Nocodazol

≥99% (TLC), powder

• Synonym(e): Methyl-N-(5-thenoyl-2-benzimidazolyl)carbamat, Methyl-[5-(2-thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamat, Oncodazol, R 17934, [5-(2-Thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-carbaminsäuremethylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₄H₁₁N₃O₃S
• CAS-Nummer: 31430-18-9
• Molekulargewicht: 301.32
• Beilstein: 1085978
• EG-Nummer: 250-626-5
• MDL-Nummer: MFCD00005588
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278535
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥99% (TLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 300 °C (dec.)
• Löslichkeit: DMSO: soluble 10 mg/mL (may require heating); H₂O: insoluble
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3cccs3
• InChI: 1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)
• InChIKey: KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... TUBB(203068)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Nocodazol (NZO) ist ein experimenteller Wirkstoff auf Benzimidazolbasis, der sowohl auf Proteinkinasen als auch auf Mikrotubuli abzielt. Es dient als Leitsubstanz bei der Suche nach neuen Hemmern für Colchicin-Bindungsstellen (Colchicine Binding Site Inhibitor, CBI). Dieser ko-kristallisierte Ligand wirkt als Ligand mit hoher Affinität für die Krebs-assoziierten Kinasen ABl, c-KIT, BRAF und MEK und als schnell reversibler Inhibitor der Mikrotubuli-Polymerisation.

Anwendung

Nocodazol wird verwendet, um die Depolymerisation der Mikrotubuli in B16-F1-Zellen des Mausmelanoms einzuleiten. Es wurde auch zur Behandlung von A549-Zellen bei Mitosenarrest eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Nocodazol ist ein antimitotisches Mittel, das Mikrotubuli stört, indem es an β−-Tubulin bindet und die Bildung einer der zwei Interketten-Disulfidbindungen verhindert, wodurch die Mikrotubulusdynamik gehemmt wird, was die Funktion der Teilungsspindel und die Fragmentierung des Golgi-Apparats stört. Nocodazol stoppt den Zellzyklus in der G₂/M-Phase und verhindert auch die Phosphorylierung des T-Zellen-Antigenrezeptors und hemmt seine Aktivität. Nocodazol stimuliert die intrinsische GTPase-Aktivität von Tubulin, aktiviert den JNK/SAPK-Signalweg und leitet die Apoptose in verschiedenen normalen und Tumorzelllinien ein. Nocodazol verstärkt die Effizienz der CRISPR Homology Directed Repair (HDR) und erhöht die Cas9-vermittelten Editierungsfrequenzen.

Physikalische Form

Farbe: weiß bis leicht gelb und rosarot

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H341,H361d
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Muta. 2 - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)