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C9911

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Camptothecin

≥90% (HPLC), powder, DNA topoisomerase I inhibitor

Synonym(e):

(S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H16N2O4
CAS-Nummer:
7689-03-4
Molekulargewicht:
348.35
Beilstein:
631069
MDL-Nummer:
MFCD00081076
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278352
NACRES:
NA.77

product name

(S)-(+)-Camptothecin, ≥90% (HPLC), powder

Qualitätsniveau

200

Assay

≥90% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

260 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

chloroform/methanol (4:1): 5 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

neoplastics

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC[C@@]1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3N(Cc4cc5ccccc5nc34)C2=O

InChI

1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1

InChIKey

VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N

Angaben zum Gen

human ... TOP1(7150)
mouse ... Prkca(18750)
rat ... Sstr2(54305)

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Biochem./physiol. Wirkung

(S)-(+)-Camptothecin bindet irreversibel an den DNA-Topoisomerase-I-Komplex, hemmt die Reassoziation der DNA nach der Spaltung durch Topoisomerase I und fängt das Enzym in einer kovalenten Bindung mit der DNA ein. Der Enzymkomplex wird durch das 26S-Proteasom ubiquiniert und zerstört, wodurch die zelluläre Topoisomerase I abgebaut wird. Blockiert den Zellzyklus in der S-Phase bei niedriger Dosis und induziert Apoptose in einer großen Anzahl von normalen und Tumorzelllinien durch zellzyklusabhängige und zellzyklusunabhängige Prozesse.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Informationen über weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter: sigma.com/discover-bsm.

Sonstige Hinweise

20S-Isomer

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301,H340

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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