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Merck

761516

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctinsäure

95%, storage temp.:-20°C

Synonym(e):

DBCO-Säure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H19NO3
Molekulargewicht:
333.38
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

mp (Schmelzpunkt)

118-125 °C

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(CCCCC(O)=O)N1CC2=C(C=CC=C2)C#CC3=C1C=CC=C3

InChI

1S/C21H19NO3/c23-20(11-5-6-12-21(24)25)22-15-18-9-2-1-7-16(18)13-14-17-8-3-4-10-19(17)22/h1-4,7-10H,5-6,11-12,15H2,(H,24,25)

InChIKey

NIRLBCOFKPVQLM-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Azid-funktionalisiertes Cyclooctin-Derivat. Cyclooctine sind nützlich bei Stamm-vermittelten kupferfreien Azid-Alkin-Click-Chemie-Reaktionen. Dieses Azadibenzocyclooktin reagiert ohne Cu(I)-Katalysator mit Azid-funktionalisierten Verbindungen oder Biomolekülen, um eine stabile Triazolverbindung zu erzeugen.

Anwendung

Dibenzocyclooctinsäure kann zur Oberflächenmodifizierung von achtarmigem Poly(ethylenglycol) eingesetzt werden, um es empfänglich für Stamm-vermittelte Alkin-Azid-Cycloaddition (SPAAC) zu machen, wobei PEG-bis-Azid zur Bildung von Hydrogelen führt. Diese Hydrogele sind nützlich für die Proteinimmobilisierung.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Chen Guo et al.
Acta biomaterialia, 56, 80-90 (2017-04-10)
Hydrogels are facile architectures for the controlled presentation of proteins with far-reaching applications, from fundamental biological studies in three-dimensional culture to new regenerative medicine and therapeutic delivery strategies. Here, we demonstrate a versatile approach for spatially-defined presentation of engineered proteins
Ratiometric Fluorescence Azide?Alkyne Cycloaddition for Live Mammalian Cell Imaging.
Fu H, et al.
Analytical Chemistry, 87(22), 11332-11336 (2015)
Seyed Mohammad Mahdi Dadfar et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(21), e1800131-e1800131 (2018-04-24)
Different types of click chemistry reactions are proposed and used for the functionalization of surfaces and materials, and covalent attachment of organic molecules. In the present work, two different catalyst-free click approaches, namely azide-alkyne and thiol-alkyne click chemistry are studied
Bio-orthogonal conjugation and enzymatically triggered release of proteins within multi-layered hydrogels.
Guo C, et al.
Acta Biomaterialia (2017)
Neuroendocrine Tumor?Targeted Upconversion Nanoparticle?Based Micelles for Simultaneous NIR?Controlled Combination Chemotherapy and Photodynamic Therapy, and Fluorescence Imaging.
Chen G, et al.
Advances in Functional Materials, 27(8) (2017)

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