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Merck

760676

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-PEG4-Maleimid

for Copper-free Click Chemistry

Synonym(e):

DBCO-PEG4-Maleimid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C36H42N4O9
Molekulargewicht:
674.74
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161502
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

Funktionelle Gruppe

maleimide

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(CCNC(CCOCCOCCOCCOCCNC(CCN1C(C=CC1=O)=O)=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4

InChI

1S/C36H42N4O9/c41-32(14-18-39-34(43)11-12-35(39)44)38-17-20-47-22-24-49-26-25-48-23-21-46-19-15-33(42)37-16-13-36(45)40-27-30-7-2-1-5-28(30)9-10-29-6-3-4-8-31(29)40/h1-8,11-12H,13-27H2,(H,37,42)(H,38,41)

InChIKey

VVFZXPZWVJMYPX-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Das funktionalisierte Cyclooctin-Derivat Maleimid zum Einbau des Cyclooctinanteils in Thiol-haltige Verbindungen oder Biomoleküle. Cyclooctine haben sich bei Stamm-vermittelten kupferfreien Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen als nützlich erwiesen. Dieses Dibenzocyclooktin reagiert ohne Cu(I)-Katalysator mit Azid-funktionalisierten Verbindungen oder Biomolekülen, um eine stabile Triazolverbindung zu erzeugen. Der lipophile PEG-Spacer trägt zur Reduzierung von Aggregations- und Präzipitationsproblemen bei der Markierung von Biomolekülen bei.
Anwendungen sind u.a.:
  • Protein-Peptid-Konjugate
  • Antikörper-Enzym- oder Antikörper-Wirkstoff-Konjugate
  • Protein- oder Peptid-Oligonukleotid-Konjugate
  • Oberflächenmodifikation

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Ning, X., et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47, 2253-2255 null
Efficient cargo delivery into adult brain tissue using short cell-penetrating peptides
Kizil C, et al.
PLoS ONE, 10(4), e0124073-e0124073 (2015)
Xiaowen Liu et al.
Biomacromolecules, 17(1), 173-182 (2015-12-15)
Intracellularly-acting therapeutic proteins are considered promising alternatives for the treatment of various diseases. Major limitations of their application are low efficiency of intracellular delivery and possible reduction of protein activity during derivatization. Herein, we report pH-sensitive covalent modification of proteins
Nano-scale alignment of proteins on a flexible DNA backbone.
Nojima T, et al.
PLoS ONE, 7(12), e52534-e52534 (2012)
Heather D Kamp et al.
NPJ vaccines, 5, 33-33 (2020-05-08)
A growing global health concern, Lyme disease has become the most common tick-borne disease in the United States and Europe. Caused by the bacterial spirochete Borrelia burgdorferi sensu lato (sl), this disease can be debilitating if not treated promptly. Because

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