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Merck

406961

Sigma-Aldrich

(+)-2,2′-Isopropyliden-bis[(4R)-4-phenyl-2-oxazolin]

97%

Synonym(e):

(R,R)-2,2′-Bis-(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)-propan, (R,R)-2,2′-Isopropyliden-bis-(4-phenyl-2-oxazolin)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H22N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
334.41
Beilstein:
4266906
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +160°, c = 1 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

56-58 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ether
phenyl

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(C)(C1=N[C@@H](CO1)c2ccccc2)C3=N[C@@H](CO3)c4ccccc4

InChI

1S/C21H22N2O2/c1-21(2,19-22-17(13-24-19)15-9-5-3-6-10-15)20-23-18(14-25-20)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17-18H,13-14H2,1-2H3/t17-,18-/m0/s1

InChIKey

JTNVCJCSECAMLD-ROUUACIJSA-N

Anwendung

C2 symmetric ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.
(+)-2,2′-Isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline] in the presence of copper iodide, can catalyze the asymmetric cyclopropanation reaction of phenyliodonium ylides with alkenes to form cyclopropane α-amino acid esters.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Benoît Moreau et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(51), 18014-18015 (2005-12-22)
A highly enantioselective (up to 97.5% ee) and diastereoselective (95:5 dr trans/cis) Cu(I)-catalyzed cyclopropanation of alkenes using phenyliodonium ylide generated in situ from iodosobenzene and methyl nitroacetate is reported. The cyclopropanation took place with high enantioselectivity for a wide range
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)

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