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Merck

405965

Sigma-Aldrich

2,2′-Methylen-bis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazolin]

99%

Synonym(e):

(S,S)-2,2′-Methylen-bis-(4-tert.-butyl-2-oxazolin)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H26N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
266.38
Beilstein:
4190673
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Optische Aktivität

[α]20/D −118°, c = 0.5 in chloroform

mp (Schmelzpunkt)

51-53 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ether

SMILES String

CC(C)(C)[C@H]1COC(CC2=N[C@H](CO2)C(C)(C)C)=N1

InChI

1S/C15H26N2O2/c1-14(2,3)10-8-18-12(16-10)7-13-17-11(9-19-13)15(4,5)6/h10-11H,7-9H2,1-6H3/t10-,11-/m1/s1

InChIKey

WCCCBUXURHZPQL-GHMZBOCLSA-N

Anwendung

C2 symmetric ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.
2,2′-Methylenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline] (BOX ligand) can be used as a C2 symmetric ligand for enantioselective asymmetric catalysis. It easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Selective oxidation of alkenes and alkynes catalyzed by copper complexes
Alvarez LX, et al.
Applied Catalysis A: General, 325(2), 303-308 (2007)
Heterogeneous bisoxazoline/copper complex: A green catalyst for the enantioselective reaction of nitromethane with substituted benzaldehydes
Maggi R, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2011(28), 5551-5554 (2011)
C 2-Symmetric bis (oxazolinato) lanthanide catalysts for enantioselective intramolecular hydroamination/cyclization
Hong S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(48), 14768-14783 (2003)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

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