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資料

安全性情報

適用法令

UC213

(R)-(+)-ワルファリン

Name: (R)-(+)-ワルファリン
Brand: SIGMA

≥97% (HPLC)

別名:

R-(+)-3-アセトニルベンジル)-4-ヒドロキシクマリン, R-(+)-4-ヒドロキシ-3-(3-オキソ-1-フェニルブチル)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:

C₁₉H₁₆O₄

CAS番号:

5543-58-8

分子量:

308.33

EC Number:

226-908-9

MDL番号:

MFCD00272376

UNSPSCコード:

12161501

PubChem Substance ID:

24724649

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Sigma-Aldrich

UC214

(S)-(−)-ワルファリン

アッセイ

≥97% (HPLC)

形状

solid

色

white to pale yellow

mp

≥170 °C

溶解性

DMF: soluble
DMSO: soluble
ethanol: soluble

保管温度

2-8°C

SMILES記法

[H][C@@](CC(C)=O)(c1ccccc1)C2=C(O)c3ccccc3OC2=O

InChI

1S/C19H16O4/c1-12(20)11-15(13-7-3-2-4-8-13)17-18(21)14-9-5-6-10-16(14)23-19(17)22/h2-10,15,21H,11H2,1H3/t15-/m1/s1

InChI Key

PJVWKTKQMONHTI-OAHLLOKOSA-N

遺伝子情報

human ... CYP2C9(1559)

詳細

The chiral carbon at position 9 produces two enantiomers, R- and S-warfarin. Commercially available warfarin (Coumadin or Jantoven) is a racemic mixture of S- and R-enantiomers.

アプリケーション

(R)-(+)-warfarin has been used to investigate whether enantiomers of warfarin stereoselectively interact with pregnane X nuclear receptor (PXR) to upregulate main drug/xenobiotic-metabolizing enzymes cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) and cytochrome P450 2C9 (CYP2C9). It has also been used in HepG2 cells to study protein profiles

生物化学的／生理学的作用

Warfarin acts as a vitamin K antagonist. It is widely used to treat thromboembolic disorders. (R)-warfarin interacts with pregnane X receptor (PXR) and induces cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) and CYP2C9 mRNAs expression in primary human hepatocyte cultures.

CYP1A2/3A4の基質であり、抗凝固剤です。

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

調製ノート

(+)-Warfarin is soluble in DMF, DMSO and ethanol.

アプリケーション

製品番号

詳細

価格

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H300 + H310 + H330,H360D,H372,H411

注意書き

P202 - P264 - P273 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310

危険有害性の分類

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Repr. 1A - STOT RE 1

ターゲットの組織

Blood

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

UC213-VAR:
UC213-10MG:
UC213-5MG:
UC213-BULK:

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA）を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Metabolic profiling of HepG2 cells incubated with S(-) and R(+) enantiomers of anti-coagulating drug warfarin

Bai, J, et al.

Metabolomics, 7(3), 353-362 (2011)

Secreted protein profile from HepG2 cells incubated by S(-) and R(+) enantiomers of chiral drug warfarin - An analysis in cell-based system and clinical samples.

Jing Bai et al.

Proteomics. Clinical applications, 4(10-11), 808-815 (2010-12-08)

warfarin is a commonly prescribed oral anticoagulant with narrow therapeutic index. It interferes with the vitamin K cycle to achieve anti-coagulating effects. Warfarin has two enantiomers, S(-) and R(+) and undergoes stereoselective metabolism, with the S(-) enantiomer being more effective.

Stereoselective interactions of warfarin enantiomers with the pregnane X nuclear receptor in gene regulation of major drug-metabolizing cytochrome P450 enzymes.

A Rulcova et al.

Journal of thrombosis and haemostasis : JTH, 8(12), 2708-2717 (2010-08-26)

Warfarin, an antagonist of vitamin K, is an oral coumarin anticoagulant widely used to control and prevent thromboembolic disorders. Warfarin is clinically available as a racemic mixture of R- and S-warfarin. The S-enantiomer has three to five times greater anticoagulation

Metabolic profiling of HepG2 cells incubated with S(-) and R(+) enantiomers of anti-coagulating drug warfarin.

Jing Bai et al.

Metabolomics : Official journal of the Metabolomic Society, 7(3), 353-362 (2011-09-29)

Warfarin is a commonly prescribed oral anticoagulant with narrow therapeutic index. It achieves anti-coagulating effects by interfering with the vitamin K cycle. Warfarin has two enantiomers, S(-) and R(+) and undergoes stereoselective metabolism, with the S(-) enantiomer being more effective.

Chemical modification with high molecular weight polyethylene glycol reduces transduction of hepatocytes and increases efficacy of intravenously delivered oncolytic adenovirus.

Konstantin Doronin et al.

Human gene therapy, 20(9), 975-988 (2009-05-28)

Oncolytic adenoviruses are anticancer agents that replicate within tumors and spread to uninfected tumor cells, amplifying the anticancer effect of initial transduction. We tested whether coating the viral particle with polyethylene glycol (PEG) could reduce transduction of hepatocytes and hepatotoxicity

プロトコル

Chiral and Achiral LC-MS Analysis of Warfarin™ in Plasma Samples

This study demonstrates the analysis of Warfarin in plasma samples utilizing chiral and achiral (reversed-phase) LC-MS and effective sample prep to remove endogenous phospholipids

Chromatograms

HPLC Analysis of Warfarin Enantiomers on Astec^® CYCLOBOND I 2000 (UV at 278 nm)

application for HPLC

HPLC Analysis of Warfarin Enantiomers on Astec^® Cellulose DMP

application for HPLC

HPLCによるワルファリンエナンチオマーの分析、CHIROBIOTIC^® V (method 2)

application for HPLC

HPLCによるワルファリンエナンチオマーの分析、CHIROBIOTIC^® V (method 1)

application for HPLC表示を増やす

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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(R)-(+)-ワルファリン

≥97% (HPLC)

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特性

アッセイ

形状

色

mp

溶解性

保管温度

SMILES記法

InChI

InChI Key

遺伝子情報

詳細

詳細

アプリケーション

生物化学的／生理学的作用

包装

調製ノート

関連製品

アプリケーション

安全性情報

ピクトグラム

シグナルワード

危険有害性情報

注意書き

危険有害性の分類

ターゲットの組織

保管分類コード

WGK

引火点(°F)

引火点(℃)

適用法令

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資料

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プロトコルと関連資料

プロトコル

Chromatograms

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