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Merck

U4375

Sigma-Aldrich

ウリジン 5′-ジホスホ-N-アセチルグルコサミン ナトリウム塩

≥98%

別名:

UDP-GlcNAc, UDP-N-アセチルグルコサミン, UDPAG

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About This Item

化学式:
C17H25N3O17P2Na2
CAS番号:
分子量:
651.32
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.51

由来生物

bakers yeast

アッセイ

≥98%

形状

powder

保管温度

−20°C

SMILES記法

[Na+].[Na+].CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O

InChI

1S/C17H27N3O17P2.2Na/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28;;/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28);;/q;2*+1/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-;;/m1../s1

InChI Key

HXWKMJZFIJNGES-YZVFIFBQSA-L

関連するカテゴリー

詳細

ウリジン5'-二リン酸-N-アセチルグルコサミン(UDP-GlcNAc)はヌクレオチド糖です。グルコースからへキソサミン生合成経路(HBP)で合成されます。UDP-GlcNAc はゴルジ体のクレオチド糖トランスポーター(NST)によりゴルジ体内に能動的に輸送されます。UDP-GlcNAc の量は細胞が利用できる栄養素の濃度により調節されます。

アプリケーション

ウリジン5'-二リン酸-N-アセチルグルコサミン(UDP-GlcNAc)ナトリウム塩は下記に使用されます。
  • 小胞体におけるゴルジ体への輸送アッセイの反応混合物の成分として
  • 高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を使用した肝臓組織における UDP-GlcNAc 定量のためのリファレンススタンダードとして
  • ペプチド基質に対する O-GlcNAc トランスフェラーゼ(OGT)のグリコシル化活性試験

生物化学的/生理学的作用

ウリジン5'-二リン酸-N-アセチルグルコサミン(UDP-GlcNAc)は糖供与体であり、小胞体およびゴルジ体の細胞内グリコシル化を促進します。UDP-GlcNAc の濃度の低下は正常な細胞増殖およびアポトーシスに影響を与えます。UDP-GlcNAc は酵素であるグルタミン・フルクトース-6-リン酸アミドトランスフェラーゼ(GFAT)のフィードバック阻害を誘発します。
N-グリカン合成反応において、GlcNAcをドリコール前駆物質に変換するためのドナー基質。UDP-GlcNAcは、O-GlcNAcシグナリングにおいて、O-GlcNAcトランスフェラーゼ(OGT)によりセリン/トレオニン残基に結合するGlcNAcの供給源としても機能します。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

U4375-VAR:
U4375-100MG:
U4375-BULK:
U4375-1G:
U4375-500MG:
U4375-25MG:


試験成績書(COA)

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Aksana A Labokha et al.
The EMBO journal, 32(2), 204-218 (2012-12-04)
Nuclear pore complexes (NPCs) control the traffic between cell nucleus and cytoplasm. While facilitating translocation of nuclear transport receptors (NTRs) and NTR·cargo complexes, they suppress passive passage of macromolecules 30 kDa. Previously, we reconstituted the NPC barrier as hydrogels comprising S.
Stephanie M Halmo et al.
The Journal of biological chemistry, 292(6), 2101-2109 (2016-12-10)
Disruption of the
A Golgi UDP-GlcNAc transporter delivers substrates for N-linked glycans and sphingolipids
Ebert B, et al.
Nature plants, 1-1 (2018)
Microsome-Based Assay for Analysis of Endoplasmic Reticulum to Golgi Transport in Mammalian Cells
Cell Biology, 209-214 (2006)
Enhanced transfer of a photocross-linking N-acetylglucosamine (GlcNAc) analog by an O-GlcNAc transferase mutant with converted substrate specificity
Rodriguez AC, et al.
The Journal of biological chemistry, 290(37), 22638-22648 (2015)

資料

LC-MS/MS method quantifies similar polar nucleotide activated sugars using Supel™ Carbon LC column for simultaneous analysis.

Explore tools for glycosyltransferase synthesis and modification of glycans, such as glycosyltransferases and nucleotide sugar donors.

Enzymatic glycosyltransferase specificity challenges the one enzyme-one linkage concept.

Understand sialic acid structure, function, signaling, and modifications. Easily find products for sialic acid research.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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