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Merck
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資料

安全性情報

SML2031

Sigma-Aldrich

S4

≥98% (HPLC)

別名:

4-(3′-(3″,5″-Dimethylphenyl)ureido)phenyl sulfamate, 4-[(3,5-Dimethylphenyl)ureido]phenyl sulfamate, 4-[[[(3,5-Dimethylphenyl)amino]carbonyl]amino]phenyl sulfamic acid ester

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C15H17N3O4S
CAS番号:
1330061-67-0
分子量:
335.38
MDL番号:
MFCD30182321
UNSPSCコード:
12352200
NACRES:
NA.77

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

色

white to beige

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

輸送温度

ambient

保管温度

2-8°C

SMILES記法

O=S(OC1=CC=C(NC(NC2=CC(C)=CC(C)=C2)=O)C=C1)(N)=O

生物化学的／生理学的作用

S4 is a potent and selective inhibitor against sulfamate carbonic anhydrase (CA) subtypes CAIX & CAXII (Ki = 2, 7, 546, 5600 nM against human CA XII, IX, II, and I, respectively). S4 selectively inhibits migration upon anoxia/hypoxia-induced CAIX expression in cancer cultures (% inhibition/conc./cell line = 54%/100 μM/WRO, 65%/33 μM/MDA-MB-231), while exhibiting no inhibitory effects under normoxia or among non-CAIX-expressing cells (HCT116 & RT112). Daily intraperitoneal injection (10 mg/kg) is reported to reduce the metastatic tumor burden in lungs of mice bearing orthotopic eGFP-MDA-MB-231 tumors in vivo.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML2031-5MG:
SML2031-25MG:
SML2031-VAR:
SML2031-BULK:

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Roben G Gieling et al.
Journal of medicinal chemistry, 55(11), 5591-5600 (2012-05-25)
A panel of compounds belonging to the underexposed sulfamate class of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors was generated that displayed high specificity at nanomolar levels for the tumor-associated CA IX/XII isoforms. Three of the specific CA IX/XII inhibitors showed
Tineke W H Meijer et al.
PloS one, 9(9), e108068-e108068 (2014-09-17)
Carbonic anhydrase IX (CAIX) plays a pivotal role in pH homeostasis, which is essential for tumor cell survival. We examined the effect of the CAIX inhibitor 4-(3'(3",5"-dimethylphenyl)-ureido)phenyl sulfamate (S4) on the tumor microenvironment in a laryngeal tumor model by analyzing
Jean-Yves Winum et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(14), 4681-4685 (2012-06-23)
A series of 50 sulfamates were obtained by reacting 4-aminophenol with isocyanates followed by sulfamoylation. Most of the new compounds were nanomolar inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms IX and XII, whereas they inhibited less cytosolic

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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