R2625

レチノイン酸

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

• 別名: ATRA, オールtransレチノイン酸, トレチノイン, ビタミンA酸
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₀H₂₈O₂
• CAS番号: 302-79-4
• 分子量: 300.44
• Beilstein: 2057223
• EC Number: 206-129-0
• MDL番号: MFCD00001551
• UNSPSCコード: 12352106
• PubChem Substance ID: 24278674
• NACRES: NA.77

特性

• product name: レチノイン酸, ≥98% (HPLC), powder
• 由来生物: synthetic (organic)
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• テクニック: cell culture | mammalian: suitable
• 色: yellow
• mp: 180-181 °C (lit.)
• 溶解性: chloroform: 50 mg/mL
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• InChI Key: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• 遺伝子情報: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258) ; mouse ... Rara(19401) , Rarb(218772) , Rarg(19411) , Rxrb(20182)

詳細

詳細

レチノイドの一種であるレチノイン酸（RA）は、さまざまな生物学的効果を発揮します。正常細胞と形質転換細胞の両方において細胞分化と増殖を調節する役割を果たし、がん遺伝子に影響を及ぼす可能性があります。全トランス型レチノイン酸（ATRA）は、ビタミンAの最も適切かつ機能的に活性な代謝産物と考えられています。RAは、核内受容体を介してシグナル分子の一種として作用することで、中枢神経系における局所分化を調節できる可能性があります。さらに、RAは1 nMの濃度で（1 μMでの最大限の分化により）、ヒト前骨髄球白血病の細胞株において形態学的および機能的な最終分化を誘導することから、特定の造血細胞の分化に関与している可能性が示唆されています。また、RAは、神経細胞表面受容体の発現を修飾してペプチド増殖因子を生成することにより、神経分化に間接的な影響を及ぼす可能性があります。

さらに、RAとその他のレチノイドは、ヒト黒色腫細胞株において細胞増殖を阻害してチロシナーゼ活性を刺激できるとともに、メラニン細胞における細胞-基質接着と運動を阻害することもできます。ATRAは哺乳類の血管系の形成に重要な役割を果たします。具体的には、組織血管新生全体を通して内皮細胞の増殖と血管リモデリングを調節します。

アプリケーション

• レチノイン酸（RA）は、胚性幹細胞の運動ニューロンへの分化に使用されています。
• Xenopus 外胚葉の膵臓への分化に使用されています。
• また、RARα（レチノイン酸受容体α）によるエピジェネティックな制限の研究にも使用されています。
• 前精原細胞の精原細胞への移行における RA シグナルの研究に使用されています。

生物化学的／生理学的作用

all−transレチノイン酸 (ATRA)は、レチノイン酸受容体(RAR)とレチノイドX受容体(RXR)の両方のリガンドです。結合したRARおよびRXRは、正常細胞と腫瘍細胞の増殖や分化を制御する転写因子として機能します。チトクロムP450(CYP)は、ATRAの4-ヒドロキシル化を触媒します。レチノイン酸は、胚性幹細胞がニュ-ロンになるのを促進します。

特徴および利点

この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のNuclear Receptors (Non-Steroids)［核内受容体（非ステロイド）］のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

その他情報

パーキンソン病の研究に貢献したサプライヤーに贈られる2024 CiteAb賞の受賞者@′@

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07,GHS09
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H302,H315,H360FD,H410
• 注意書き: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves