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Merck

C1988

Sigma-Aldrich

シクロヘキシミド

Biotechnology Performance Certified

別名:

3-[2-(3,5-ジメチル-2-オキソシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド, アクチジオン, ナラマイシンA

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C15H23NO4
CAS番号:
分子量:
281.35
Beilstein:
88868
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
51102829
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85

グレード

Biotechnology Performance Certified

形状

powder

テクニック

cell culture | mammalian: suitable

不純物

endotoxin, tested

溶解性

ethanol: 50 mg/mL

抗生物質活性スペクトル

fungi
yeast

作用機序

protein synthesis | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES記法

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChI Key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

遺伝子情報

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アプリケーション

シクロヘキシミドは、酵母および真菌のCHX耐性株の選択、短命たんぱく質の検出のためのたんぱく質合成の制御された阻害、たんぱく質発現の超誘導、およびアポトーシス誘導または細胞死受容体によるアポトーシス誘導の促進に広く使用されています。アテローム硬化性プラークのマクロファージを選択的に除去し、卵丘のないウマ卵母細胞を活性化することが示されています。

生物化学的/生理学的作用

作用機序:真核生物における翻訳阻害により、細胞増殖の停止と細胞死を引き起こします。CHXは、酵母や真菌のCHX耐性株の選択、短命のタンパク質の検出およびタンパク質発現の超誘導のためのタンパク質合成の制御された阻害、およびアポトーシス誘導または細胞死受容体によるアポトーシス誘導の促進のために広く使用されています。

活性スペクトル:カンジダ菌、アスペルギルス属、サッカロミセス属、ペニシリウム属などの酵母および真菌に対して活性を示します。
シクロヘキシミド(CHX)は、真核生物のたんぱく質生合成を阻害するS. griseusによって生成される抗生物質です。ペプチド鎖の伸長に関与するトランスフェラーゼII酵素を不活性化します。最近の研究により、CHXが60Sリボソームに結合し、伸長での転座ステップを特異的に妨げることが明らかになりました。

その他情報

容器は、乾燥してよく換気された場所にしっかり密閉して保持します。乾燥した場所に保管してください。

ピクトグラム

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

C1988-1G:4548173190808
C1988-VAR:
C1988-BULK:
C1988-5G:4548173190815


試験成績書(COA)

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Valerie Croons et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 320(3), 986-993 (2006-12-01)
Macrophages are an essential component of unstable atherosclerotic plaques and play a pivotal role in the destabilization process. We have demonstrated previously that local delivery of the mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitor everolimus selectively clears macrophages in rabbit plaques.
Mechanism of cycloheximide inhibition of protein synthesis in a cell-free system prepared from rat liver.
B S Baliga et al.
The Journal of biological chemistry, 244(16), 4480-4489 (1969-08-25)
Tilman Schneider-Poetsch et al.
Nature chemical biology, 6(3), 209-217 (2010-02-02)
Although the protein synthesis inhibitor cycloheximide (CHX) has been known for decades, its precise mechanism of action remains incompletely understood. The glutarimide portion of CHX is seen in a family of structurally related natural products including migrastatin, isomigrastatin and lactimidomycin
Y H Choi et al.
Reproduction (Cambridge, England), 122(1), 177-183 (2001-06-27)
Two different culture media (TCM-199 and follicular fluid), two activation treatments (10 and 50 micromol calcium ionophore l(-1)) and three culture periods with cycloheximide were evaluated to find effective culture conditions for activation of cumulus-free equine oocytes. Oocytes were collected
Nina Xue et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 76(17), 3433-3447 (2019-04-14)
Enhancement of insulin-like growth factor 1 receptor (IGF-IR) degradation by heat shock protein 90 (HSP90) inhibitor is a potential antitumor therapeutic strategy. However, very little is known about how IGF-IR protein levels are degraded by HSP90 inhibitors in pancreatic cancer

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