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安全性情報

320102

Sigma-Aldrich

無水酢酸

ReagentPlus®, ≥99%

別名:

Acetanhydride, Acetic acid anhydride, Acetyl acetate, Acetyl anhydride, Ethanoic anhydride

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￥9,320
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About This Item

化学式:
(CH3CO)2O
CAS番号:
108-24-7
分子量:
102.09
Beilstein:
385737
EC Number:
203-564-8
MDL番号:
MFCD00008705
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24859248
NACRES:
NA.21

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蒸気密度

3.5 (vs air)

品質水準

200

蒸気圧

10 mmHg ( 36 °C)
4 mmHg ( 20 °C)

製品種目

ReagentPlus®

アッセイ

≥99%

フォーム

liquid

自己発火温度

629 °F

expl. lim.

10.3 %

屈折率

n20/D 1.390 (lit.)

bp

138-140 °C (lit.)

mp

−73 °C (lit.)

溶解性

water: slightly soluble

密度

1.08 g/mL (lit.)

官能基

anhydride
ester

SMILES記法

CC(=O)OC(C)=O

InChI

1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3

InChI Key

WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N

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詳細

無水酢酸は、アミンやアルコールのアセチル化試薬として一般的に使用されるカルボン酸無水物です。[1]
無水酢酸は、シクロプロピルケトンのフリーデル・クラフツ分子内環化反応によるテトラロンの生成に使用されます。[2]様々なアルデヒドや活性化メチレン化合物のKnoevenagel縮合を促進することが報告されています。[3]

アプリケーション

無水酢酸は以下の合成における反応物質として使用されることがあります：
  • 3-ヒドロキシ安息香酸との反応による3-アセトキシ安息香酸の合成[4]
  • 6-ジメチルアミノナフタルイミドを調製するための前駆体である、6-ジメチルアミノ-2,3-ナフタレンジカルボン酸無水物の合成[5]

無水酢酸は以下の実験に使用されました：
  • Lipozyme TL IM（Thermomyces lanuginosus由来の市販固定化リパーゼ）によって触媒される、クローブオイルのアセチル化。[6]
  • リパーゼによって触媒される、ナノフィブリル化セルロース（NFC）のアセチル化を研究するためのアセチルドナーとして使用。[7]
  • N-置換ピラゾリンの合成。[8]
  • イヌビエ（Echinochloa crus-galli）デンプンのアセチル化。[9]

法的情報

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

ピクトグラム

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H226,H302,H314,H330

危険有害性の分類

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

120.2 °F - closed cup

引火点(℃)

49 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

毒物及び劇物取締法

劇物

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第4類:引火性液体
第二石油類
危険等級III
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

320102-1KG:
320102-1L:4548173922225
320102-4X100ML:
320102-BULK:
320102-100ML:4548173922218
320102-500ML:4548173922232
320102-VAR:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SDBB2312
STBL1839
SDBB0959
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Josiane Bartz et al.
Food chemistry, 178, 236-242 (2015-02-24)
Barnyardgrass (Echinochloa crus-galli) is an invasive plant that is difficult to control and is found in abundance as part of the waste of the paddy industry. In this study, barnyardgrass starch was extracted and studied to obtain a novel starch
Semi-synthesis and proteasome inhibition of D-ring deoxy analogs of (-)-epigallocatechin gallate (EGCG), the active ingredient of green tea extract.
Huo C, et al.
Journal of Chemistry, 86(6), 495-502 (2008)
Braulio Insuasty et al.
European journal of medicinal chemistry, 93, 401-413 (2015-03-01)
A new series of chalcones 5a-f were synthesized from caffeine-based aldehyde 3 and substituted acetophenones 4a-f. Treatment of compounds 5a-f with hydrazine hydrate led to pyrazolines 6a-f, and their subsequent reaction with acetic anhydride or formic acid afforded the corresponding
B Umesha et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 40(4), 503-512 (2015-04-23)
The pyrazole analogues of podophyllotoxin were synthesized by the chalcone route. This route attracts the attention because of its simple operating conditions and easy availability ofthe chemicals. Initially, benzylide-neacetophenones (chalcones) were prepared in high yields by Claisen-Schmidt reaction of acetophenones
Mojca Božič et al.
Carbohydrate polymers, 125, 340-351 (2015-04-11)
The acetylation efficiency of nanofibrillated cellulose (NFC) with acetic anhydride as acetyl donor was studied using lipase from Aspergillus niger in a mixture of dimethyl sulphoxide (DMSO) and phosphate buffer solution at ambient conditions and in supercritical carbon dioxide (scCO2).
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資料

Friedel–Crafts Acylation

Friedel-Crafts acylation with Lewis acid catalysts forms monoacylated products via electrophilic aromatic substitution of arenes.

質問

1–2/2 質問  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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