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Merck

8.52373

Sigma-Aldrich

Fmoc-Cys(STmp)-OH

for peptide synthesis, Novabiochem®

別名:

Fmoc-Cys(STmp)-OH, N-α-Fmoc-S-2,4,6-trimethoxyphenylthio-L-cysteine

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C27H27NO7S2
CAS番号:
分子量:
541.64
UNSPSCコード:
12352209
NACRES:
NA.22

product name

Fmoc-Cys(STmp)-OH, Novabiochem®

品質水準

製品種目

Novabiochem®

形状

powder

反応適合性

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

メーカー/製品名

Novabiochem®

アプリケーション

peptide synthesis

官能基

thiol

保管温度

15-25°C

詳細

Fmoc-Cys(STmp)-OH is a novel new tool for the regioselective synthesis of multiple disulfide bridged peptides by Fmoc SPPS. The STmp group is stable to piperidine but is extremely easy to remove by mild thiolysis. Albericio has reported removing four STmp groups on the solid phase with only three 5 minute treatments of 0.1 M N-methylmorpholine (NMM) in DMF containing 5% DTT.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Literature references:
[1] T. M. Postma, et al. (2012) Org. Lett., 14, 5468.
[2] T. M. Postma & F. Albericio (2013) Org. Lett., 15, 616.

アプリケーション

Applications of Fmoc-Cys(STmp)-OH:
  • Synthesis of insulin analogs by regiospecific disulfide bond formation.
  • A review on step-wise introduction of disulfide bonds.
  • Synthesis of human insulin-like peptide 6.

アナリシスノート

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Assay (HPLC, area%): ≥ 94.0 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 0.5 %
Acetate (IC): ≤ 0.05 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

法的情報

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


試験成績書(COA)

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資料

Novabiochem® offers orthogonally protected amino acids for peptide synthesis, including cyclic and branched peptides.

プロトコル

Overcome challenges in synthesis and disulfide bond formation with protocols for Fmoc solid-phase peptide synthesis of peptides with cysteine and methionine.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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