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(−)-α-ツジョン

≥96.0% (GC)

• 別名: (1S,4R)-1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-オン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.23
• Beilstein: 4660369
• EC Number: 208-912-2
• MDL番号: MFCD00001313
• UNSPSCコード: 12352115
• PubChem Substance ID: 57653336
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: ≥96.0% (GC)
• 形状: liquid
• 光学活性: [α]20/D −19.0±2.0°, neat
• 屈折率: n20/D 1.450
• 密度: 0.914 g/mL at 20 °C (lit.)
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
• InChI: 1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1
• InChI Key: USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N

詳細

詳細

(-)-α-ツヨンはThuja occidentalisのエッセンシャルオイルに含まれるモノテルペンケトであり、強力な抗腫瘍効果を示します。

アプリケーション

• α-thujoneとd₆-α-thujoneの6段階の全合成により、同位体で標識された代謝物への容易なアクセスが可能になります：この研究では、研究目的の同位体標識誘導体の創出に有用なα-thujoneを合成するための簡潔な方法を提示しています（Thamm et al., 2016）。
• α-thujoneによるCD3AK細胞の増殖能・殺細胞能の増強：CD3AK細胞の増殖・細胞毒性活性を増強するα-thujoneの性能を調査し、免疫学的用途の可能性を示唆しています（Zhou et al., 2016）。
• α-thujoneは、酸化ストレス、アポトーシス、エピジェネティックな変化、毒素合成の抑制を誘導することにより、F. graminearumに対して抗真菌活性を示します：従来の殺真菌薬の貴重な代替品となる可能性がある、Fusarium graminearumに対するα-thujoneの抗真菌効果を示しています（Teker et al., 2021）。

生物化学的／生理学的作用

GABAA受容体拮抗薬。

その他情報

キラルビルディングブロック

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302
• 注意書き: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral
• 保管分類コード: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 1
• 引火点(°F): 147.2 °F - closed cup
• 引火点(℃): 64 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter