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Merck

763403

Sigma-Aldrich

RuPhos Pd G3

98%

別名:

(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-diisopropoxy-1,1'-ビフェニル)[2-(2'-アミノ-1,1'-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホン酸塩, RuPhos-G3-Palladacycle, RuPhos-Pd-G3

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C43H56NO5PPdS
CAS番号:
分子量:
836.37
MDL番号:
UNSPSCコード:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

98%

形状

solid

特徴

generation 3

反応適合性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp

188-196 °C (decomposition)

官能基

phosphine

SMILES記法

CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CC(C)Oc3cccc(OC(C)C)c3-c4ccccc4P(C5CCCCC5)C6CCCCC6

InChI

1S/C30H43O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-22(2)31-27-19-13-20-28(32-23(3)4)30(27)26-18-11-12-21-29(26)33(24-14-7-5-8-15-24)25-16-9-6-10-17-25;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h11-13,18-25H,5-10,14-17H2,1-4H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

InChI Key

AXZLIMCJMPNFFU-UHFFFAOYSA-M

詳細

RuPhos Pd G3は、C-C、C–N、C–O、C–F、C–CF3、およびC–S結合を形成するためのクロスカップリング反応に使用できる第三世代(G3)Buchwaldプレ触媒です。これは、空気、水分および熱に安定で、広範囲の一般的な有機溶媒に極めて溶けやすい触媒です。そのユニークな特徴のいくつかとして、触媒負荷が低い、反応時間が短い、活性触媒種が効率的に形成される、配位子:パラジウムの比を正確に制御できるという点などが挙げられます。

アプリケーション

以下のプロトコルでは、RuPhos Pd G3をプレ触媒として使用できます:
  • 1,5‐二置換テトラゾールを合成するための、5-p-トルエンスルホニルテトラゾールとアリールボロン酸とのパラジウムを触媒とするSuzukiカップリング。
  • N‐メチルイミド二酢酸(MIDA)-ボロン酸モノマーの存在下での3‐アルキルチオフェンのSuzuki-Miyaura触媒移動重縮合(SCTP)。
  • アミノチオフェンのSuzuki-Miyaura-クロスカップリング。
小規模および高スループット用途には、ChemBeads(928283)としても入手できます。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

763403-1G:4548173310657
763403-5G:4548173336268
763403-250MG:4548173310664


試験成績書(COA)

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文書ライブラリにアクセスする

3-Cyanoallyl boronates are versatile building blocks in the synthesis of polysubstituted thiophenes.
Shao W, et al.
Chemical Science, 8(6), 4431-4436 (2017)
A Rational Design of Highly Controlled Suzuki-Miyaura Catalyst-Transfer Polycondensation for Precision Synthesis of Polythiophenes and their Block Copolymers: Marriage of Palladacycle Precatalysts with MIDA-boronates.
Seo KB, et al.
Journal of the American Chemical Society (2018)
Preparation of highly functionalized 1, 5-disubstituted tetrazoles via palladium-catalyzed Suzuki coupling.
Hennessy EJ, et al.
Tetrahedron Letters, 58(17), 1709-1713 (2017)

資料

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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