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Merck

632961

Sigma-Aldrich

5′-ヘキシル-2,2′-ビチオフェン-5-ボロン酸ピナコールエステル

97%

別名:

5′-N-ヘキシル-2,2′-ビチオフェン-5-ボロン酸ピナコールエステル, 5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5′-N-へキシル-2,2′-ビチオフェン, 5-ヘキシル-5′-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-2,2′-ビチオフェン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C20H29BO2S2
CAS番号:
分子量:
376.38
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

97%

フォーム

solid

mp

36-40 °C (lit.)

SMILES記法

CCCCCCc1ccc(s1)-c2ccc(s2)B3OC(C)(C)C(C)(C)O3

InChI

1S/C20H29BO2S2/c1-6-7-8-9-10-15-11-12-16(24-15)17-13-14-18(25-17)21-22-19(2,3)20(4,5)23-21/h11-14H,6-10H2,1-5H3

InChI Key

XTTRNSNHDCYSEL-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

Reagent use for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and shape-shifting in contorted dibenzotetrathienocoronenes[1]
  • Oligothiophene self-assembly induction into fibers with tunable shape and function[2]
  • Stille coupling and p-conjugated packing structure and hole mobility of bithiophene-bithiazole copolymers with alkyl-thiophene side chains[3]

Reagent used in Preparation of
  • Solution-processed ambipolar field-effect transistor[4]
  • Light harvesting small molecules for use in solution-processed small molecule bulk heterojunction solar cell devices[5]
  • Light-emitting diode (OLED) materials[6]
  • Unsymmetric substituted benzothiadiazole-containing vinyl monomers for RAFT polymerization[7]
  • Pd-catalyzed condensations and synthesis of isoindigo-based oligothiophenes for molecuar bulk heterojunction solar cells[8]
  • Thiophene-benzothiadiazole based donor-acceptor-donor materials[9]

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

632961-5G:
632961-VAR:
632961-1G:
632961-BULK:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

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Solution-Processed Ambipolar Field-Effect Transistor Based on Diketopyrrolopyrrole Functionalized with Benzothiadiazole
Zhang, Y.; et al.
Advances in Functional Materials, 22, 97-105 (2012)
A modular molecular framework for utility in small-molecule solution-processed organic photovoltaic devices
Welch, G. C.; et al.
Journal of Materials Chemistry, 21, 12700-12709 (2011)
Benzothiadiazole-Containing Pendant Polymers Prepared by RAFT and Their Electro-Optical Properties
Haussler, M.; et al.
Macromolecules, 43, 7101-7110 (2010)
Francesca Di Maria et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(22), 8654-8661 (2011-04-30)
Functional supramolecular architectures for bottom-up organic nano- and microtechnology are a high priority research topic. We discovered a new recognition algorithm, resulting from the combination of thioalkyl substituents and head-to-head regiochemistry of substitution, to induce the spontaneous self-assembly of sulfur
Bithiophene-bithiazole alternating copolymers with thiophene side chains: Synthesis by organometallic polycondensation and chemical properties of the copolymers
Yamamoto, T.; et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49, 1508-1512 (2011)

資料

Oligothiophenes are important organic electronic materials which can be produced using synthetic intermediates and Suzuki coupling.

オリゴチオフェンは重要な有機電子材料であり、いくつかの中間体と鈴木-宮浦カップリングを用いて大規模で製造することができます。

Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is extensively used in organic chemistry, polymer science, and pharmaceutical industries.

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