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Merck
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安全性情報

374318

Sigma-Aldrich

Dimethyl (S)-(−)-malate

98%

別名:

Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate

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About This Item

化学式:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
CAS番号:
617-55-0
分子量:
162.14
Beilstein:
1724363
EC Number:
432-310-0
MDL番号:
MFCD00066215
UNSPSCコード:
12352108
PubChem Substance ID:
24863298
NACRES:
NA.22

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品質水準

200

アッセイ

98%

光学活性

[α]20/D −6.5°, neat

屈折率

n20/D 1.435 (lit.)

密度

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

官能基

ester
hydroxyl

保管温度

2-8°C

SMILES記法

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

InChI Key

YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

関連するカテゴリー

アプリケーション

Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B.[1] The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.[2]
This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid,[3] and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.[4]

ピクトグラム

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H226,H317,H318

危険有害性の分類

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

131.0 °F

引火点(℃)

55 °C

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第二石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

374318-BULK:
374318-VAR:
374318-25G:
374318-5G:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCH2698
BCCF6997
BCBW6372
BCBM1283V
BCBJ3888V

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Sigma-Aldrich

W239607

コハク酸ジメチル

L-(−)-Malic acid disodium salt ≥95% (titration)

Sigma-Aldrich

M9138

L-(−)-Malic acid disodium salt

Falck, J.R. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 4893-4893 (1992)
Cyclic sulfolanes as novel and high affinity P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors.
A K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(7), 924-927 (1993-04-02)
Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer.
Papageorgiou C and Benezra C.
The Journal of Organic Chemistry, 50(7), 1144-1145 (1985)
Rajesh Gupta et al.
The Journal of biological chemistry, 293(47), 18086-18098 (2018-09-20)
Secreted proteins are important metabolic regulators in both healthy and disease states. Here, we sought to investigate the mechanism by which the secreted protein complement 1q-like-3 (C1ql3) regulates insulin secretion from pancreatic β-cells, a key process affecting whole-body glucose metabolism.
Combination of borane-dimethyl sulfide complex with catalytic sodium tetrahydroborate as a selective reducing agent for a-hydroxy esters. Versatile chiral building block from (s)-(-)-malic acid.
Saito S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 13(8), 1389-1392 (1984)
関連する文献をすべて表示

質問

  1. What is the recommended procedure for diluting Dimethyl (S)-(-)-malate with the catalog number 374318 (CAS 617-55-0)? If it is possible to dilute it in water, how should the required amount be calculated?

    1 回答

    1. The solubility of product number 374318 has not been validated; however, it is expected to be soluble in chloroform, ethanol, methanol, and ethyl acetate. It is unlikely to be soluble in water, though there may be slight solubility at very low concentrations.

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