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Merck

261475

Sigma-Aldrich

ジブチルボリルトリフルオロメタンスルホナート 溶液

1.0 M in methylene chloride

別名:

ジブチルボロントリフラート 溶液

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About This Item

化学式:
CF3SO3B[(CH2)3CH3]2
CAS番号:
分子量:
274.11
Beilstein:
1968660
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

形状

liquid

濃度

1.0 M in methylene chloride

密度

1.271 g/mL at 25 °C

SMILES記法

CCCCB(CCCC)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C9H18BF3O3S/c1-3-5-7-10(8-6-4-2)16-17(14,15)9(11,12)13/h3-8H2,1-2H3

InChI Key

FAVAVMFXAKZTMV-UHFFFAOYSA-N

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詳細

ジブチルボリルトリフルオロメタンスルホナート(ジブチルボロントリフラート、Bu2BOTf)は有機金属試薬です。ベンジルおよびアリル有機銅試薬の1,4-付加を効率的に促進します。

アプリケーション

ジブチルボリルトリフルオロメタンスルホン酸塩は、以下の研究に使用することができます。
  • エリスロアルドールの立体選択的および位置選択的な合成。
  • 溶液およびポリマー担持型のトリクロロアセトイミデートを用いたグリコシル化の促進剤。
  • ワンステップ向山アルドール型反応によるβ-アルコキシカルボニル化合物の合成。
  • 環状エーテルの立体選択的合成のためのアルドール型環化反応。
  • ホウ素エノラートの形成のための試薬として。
  • 1-アシルジピロメタンの単離のための錯体形成補助として。
  • アルデヒドとO-ベンジルまたはO-アリルグリコール酸エステルとの[1,2]-ウィッティヒ反応において促進剤として使用し、強塩基を必要とせずに2つの連続した立体中心(1,2-ジオール)を十分な収率で生成します。

ピクトグラム

FlameHealth hazardCorrosionExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

ターゲットの組織

Central nervous system

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

80.6 °F - closed cup

引火点(℃)

27 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第4類:引火性液体
第二石油類
危険等級III
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

261475-1L:4548173356198
261475-BULK:
261475-PZ:
261475-VAR:
261475-100ML:4548173126364


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする

Journal of the American Chemical Society, 115, 2613-2613 (1993)
Maud Reiter et al.
The Journal of organic chemistry, 70(21), 8478-8485 (2005-10-08)
A boron-mediated syn- and anti-stereoselective aldol reaction giving rise to various beta-hydroxyenones was coupled to a Pd((II))-mediated oxidative cyclization to give 2,3,6-trisubstituted syn- and anti-dihydropyranones in good yields. The Pd((II))-mediated oxidative cyclization was expanded to alpha-hydroxyenones leading to furan-3(2H)-one derivatives
Lian-Sheng Li et al.
Organic letters, 6(1), 127-130 (2004-01-03)
one-step Mukaiyama aldol type reaction [reaction: see text] A highly efficient one-step Mukaiyama aldol-type reaction has been developed for the synthesis of beta-alkoxy carbonyl compounds starting from ketones and acetals/ketals. The reaction is mediated by a combination of Bu(2)BOTf and
Sanjib Das et al.
Organic letters, 6(1), 123-126 (2004-01-03)
[reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed
Stereo-and regio-controlled aldol synthesis.
Kuwajima I, et al.
Tetrahedron Letters, 21(44), 4291-4294 (1980)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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